93349-99-6
中文名称
5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯
英文名称
5-Bromo-6-methoxynicotinic acid methyl ester
CAS
93349-99-6
分子式
C8H8BrNO3
分子量
246.06
MOL 文件
93349-99-6.mol
更新日期
2025/07/16 19:19:38
93349-99-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯(CAS号:93349-99-6)
英文别名
Methyl 5-Bromo-6-methoxynicotinate5-Bromo-6-methoxynicotinic acid methyl este
5-Bromo-6-methoxynicotinic acid methyl ester
5-bromo-6-methoxy-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
2-broMethyl 5-bromo-6-methoxynicotinatemocyclopentan-1-one
3-Pyridinecarboxylic acid, 5-bromo-6-methoxy-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点275℃
密度1.53
闪点120℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.99±0.20(Predicted)
InChIInChI=1S/C8H8BrNO3/c1-12-7-6(9)3-5(4-10-7)8(11)13-2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyUCOBYBCUAQNLBK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(OC)=C(Br)C=C1C(OC)=O
常见问题列表
合成方法
1190862-68-0
124-41-4
93349-99-6
步骤-1：5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯的合成：在氮气保护下，将5,6-二溴烟酸乙酯（5.0g，16.2mmol，1.0当量）溶解于无水甲醇（5mL）中，缓慢加入甲醇钠（2.18g，40.5mmol，2.5当量）。将反应混合物转移至密封管中，于85℃油浴中加热搅拌48小时。反应完成后，冷却至室温，减压浓缩除去溶剂。将粗产物溶于水（20mL）中，用乙酸乙酯（50mL）萃取，分离有机层。水层再用乙酸乙酯（2×50mL）萃取两次。合并有机层，用饱和食盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液减压浓缩，所得粗产物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷梯度洗脱），得到白色固体状目标产物5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯1.55g，收率39%。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）及ESI-MS确认：1H NMR δ 8.76（d, J = 2.0Hz, 1H）, 8.41（d, J = 2.0Hz, 1H）, 4.09（s, 3H）, 3.93（s, 3H）; ESI-MS m/z 246, 248 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/164769, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41