1214377-42-0
1214377-42-0 结构式
基本信息
5-溴-2-甲氧基-3-(三氟甲基)吡啶
5-broMo-3-(trifluoroMethyl)-2-Methoxypyridine
5-bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine
Pyridine, 5-bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)-
5-bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
121643-44-5
1214377-42-0
以2-甲氧基-3-三氟甲基吡啶为原料合成2-甲氧基-3-三氟甲基-5-溴吡啶的一般步骤： 1. 向2-甲氧基-3-三氟甲基吡啶（20.0g，113.0mmol）和1,3-二溴-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮（43.6g，152.0mmol）的混合物中加入三氟乙酸（TFA，80mL），在氩气保护下室温搅拌18小时。 2. 反应完成后，在50毫巴、45℃条件下减压蒸馏除去TFA。将残余物悬浮于叔丁基甲基醚（200mL）中，过滤除去生成的无色固体，并用叔丁基甲基醚（50mL）洗涤。 3. 将滤液减压浓缩后悬浮于乙酸乙酯（EtOAc，50mL）中，再次过滤除去不溶的无色固体，并用乙酸乙酯（50mL）洗涤。 4. 滤液减压浓缩后，用庚烷/叔丁基甲基醚（5:1，20mL）稀释，过滤除去不溶的无色固体。 5. 滤液通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为庚烷/乙酸乙酯（100/0至90/10）。 6. 粗产物通过碳酸氢钠（NaHCO3，20g）塞过滤，滤液减压蒸发，得到金黄色油状物（27.9g）。 7. 将该油状物溶解于庚烷（20mL）中，通过硅胶塞（80g）过滤纯化，用庚烷洗脱，得到5-溴-2-甲氧基-3-三氟甲基吡啶，为无色油状物（22.5g，产率74%）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6，298K）：δ 4.03（s，3H），7.95（d，1H），8.4（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/4299, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 66-67
[2] Patent: WO2013/1445, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Patent: WO2013/88404, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 73; 74
[4] Patent: US2015/342951, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0806
[5] Patent: WO2013/57711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45