1219-33-6

中文名称 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸

英文名称 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid

CAS 1219-33-6

分子式 C13H10O5

分子量 246.22

MOL 文件 1219-33-6.mol

更新日期 2025/08/19 20:20:55

1219-33-6 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据常见问题列表

基本信息

中文别名

5-苄氧基-4-吡喃酮-2-羧酸
5-苄氧基-2-羧酸-1,4-吡喃酮
5-苄氧基-4-羰基-4H-吡喃-2-羧酸
5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸

英文别名

5-Benzyloxy-2-carboxylic acid-1,4-pyrone
4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid
5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
4-oxo-5-(phenylMethoxy)-4H-Pyran-2-carboxylic acid
4H-Pyran-2-carboxylic acid, 4-oxo-5-(phenylmethoxy)-

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

熔点196-198℃ (methanol )

沸点501.5±50.0 °C(Predicted)

密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)1.67±0.20(Predicted)

InChIInChI=1S/C13H10O5/c14-10-6-11(13(15)16)18-8-12(10)17-7-9-4-2-1-3-5-9/h1-6,8H,7H2,(H,15,16)

InChIKeyRGZZNPNSZZJJSH-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C(O)=O)OC=C(OCC2=CC=CC=C2)C(=O)C=1

制备方法

方法1

15771-06-9

1219-33-6

5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成步骤如下：首先，将90克曲酸加入2000毫升圆底烧瓶中，加入660毫升甲醇溶解曲酸。随后，加入88克氯化苄和63毫升40%氢氧化钠溶液，加热回流反应17小时，得到反应液a。反应完成后，对反应液a进行减压蒸馏，直至溶剂完全蒸发，得到干燥的残余物。待残余物冷却至室温后，加入60毫升甲醇和240毫升水，搅拌混合后进行洗涤和过滤，干燥后得到116克淡黄色固体中间体。将116克中间体加入反应器中，加入2000毫升水，并将反应体系冷却至-5°C。在温度控制不超过5°C的条件下，加入高碘酸钠，随后滴加40毫升水。滴加完毕后，搅拌10分钟，然后将反应温度升至17°C，继续搅拌3小时。反应完成后，过滤反应液，滤液用盐酸调节pH至5-6。用500克乙酸乙酯对滤液进行萃取，分离有机相和水相。有机相经干燥后过滤，干燥得到的固体，最终获得80克白色固体，即为目标产物5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸。

参考文献：

[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 11, p. 893 - 897

[3] Farmaco, 2001, vol. 56, # 4, p. 251 - 256

[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 21, p. 6374 - 6381

[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323

安全数据

海关编码2916399090

常见问题列表

用途

5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸可用于医药合成及实验研究中。