122225-33-6
中文名称
(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸
英文名称
(R)-2-benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid
CAS
122225-33-6
分子式
C15H20O4
分子量
264.319
MOL 文件
122225-33-6.mol
更新日期
2025/11/18 14:15:19
122225-33-6 结构式
基本信息
中文别名
(R)-2-苄基丁二酸 4-叔丁酯(R)-2-苄基-4-叔丁氧-4-氧丁酸
(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸
英文别名
(R)-2-benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid(R)-2-Benzylbutanedioic acid 4-tert-butyl ester
Butanedioic acid, 2-(phenylmethyl)-, 4-(1,1-dimethylethyl) ester, (2R)-
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点57.0-59.8 °C
沸点400.4±38.0 °C(Predicted)
密度1.118
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.17±0.10(Predicted)
外观white solid
CAS 数据库122225-33-6
制备方法
方法1
1229380-18-0
122225-33-6
向（R）-4-甲基-2-苄基琥珀酸叔丁酯（308 mg，1.11 mmol）的四氢呋喃（THF，3 mL）溶液中加入氢氧化锂（107 mg，4.44 mmol）的水溶液（3 mL）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过薄层色谱（TLC，展开剂：环己烷/乙酸乙酯 = 7/3）监测反应进程，确认反应完成。用2M盐酸（HCl）将反应混合物酸化至pH = 1，然后用二氯甲烷（DCM，2×20 mL）萃取。合并有机层，通过相分离器分离后，蒸发溶剂。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯 = 9/1 → 7/3）纯化，以起始洗脱液作为溶液加载，得到(R)-2-苄基-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸，为无色油状物。产量：274 mg（94%），纯度 > 95%，保留时间（rt）= 4.17 min（梯度A），质谱（M + H）+ = 209（失去叔丁基）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/66682, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 207-208