1224724-39-3
中文名称
4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯
英文名称
1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-broMo-, Methyl ester
CAS
1224724-39-3
分子式
C10H8BrNO2
分子量
254.08
MOL 文件
1224724-39-3.mol
更新日期
2025/07/12 15:06:17
1224724-39-3 结构式
基本信息
中文别名
4-溴吲哚-7-甲酸甲酯4-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯
4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯
英文别名
Methyl 4-Bromoindole-7-carboxylateMethyl 4-broMo-1H-indole-7-carboxylate
1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-broMo-, Methyl ester
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点402.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.629±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)14.49±0.30(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H8BrNO2/c1-14-10(13)7-2-3-8(11)6-4-5-12-9(6)7/h2-5,12H,1H3
InChIKeyJTBLJEGYYYHKGQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC=C2C(OC)=O)C=C1
制备方法
方法1
1211594-25-0
74-88-4
1224724-39-3
一般步骤：向4-溴-1H-吲哚-7-羧酸（33 g，137 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，300 mL）溶液中加入碳酸铯（Cs2CO3，90 g，276 mmol），室温搅拌1小时。随后，在0℃下缓慢滴加碘甲烷（29.3 g，206 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌3小时。反应完成后，将混合物倒入水中，用乙酸乙酯（EtOAc，200 mL×2）萃取。合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，得到4-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯（13.8 g，收率20%）。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 9.98（s，1H），7.76-7.74（d，J = 8 Hz，1H），7.39-7.34（m，2H），6.68-6.66（m，1H），4.00（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/210255, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 95