1231930-37-2

中文名称 4-氟-2-甲基-1-(异丙基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-1H-苯并咪唑

英文名称 1H-BenziMidazole, 4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethyl)-6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-

CAS 1231930-37-2

分子式 C17H24BFN2O2

分子量 318.19

MOL 文件 1231930-37-2.mol

更新日期 2025/10/25 11:08:20

1231930-37-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

阿贝西尼硼酸酯中间体
LY2835219中间体4
LY2835219中间体三
ABEMACICLIB 杂质2
1H-苯并咪唑-4-氟-2-甲基-1-异丙基-6-硼酸频呐醇酯
4-氟-1-异丙基-2-甲基-6-硼酸频哪醇酯基-1H-苯并[D]咪唑
4-氟-1-异丙基-2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1
4-氟-1-异丙基-2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)-1H-苯并咪唑
4-氟-2-甲基-1-异丙基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-苯并咪唑
4-氟-1-异丙基-2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)-1H-苯并[D]咪唑

英文别名

Abemaciclib Impurity 2
intermediate-1(Abemaciclib)
(4-FLUORO-1-ISOPROPYL-2-METHYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-6-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-fluoro-2-methyl-1-propan-2-yl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzimidazole
4-fluoro-2-methyl-1-(propan-2-yl)-6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole
4-FLUORO-1-ISOPROPYL-2-METHYL-6-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-BENZOIMIDAZOLE
4-fluoro-1-isopropyl-2-Methyl-6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]iMidazole
4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
1H-BENZIMIDAZOLE, 4-FLUORO-2-METHYL-1-(1-METHYLETHYL)-6-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN- 2-Y
4-Fluoro-2-methyl-1-(1-methylethyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazole

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

沸点442.7±30.0 °C(Predicted)

密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)4.32±0.10(Predicted)

外观Off-white to yellow Solid

InChIInChI=1S/C17H24BFN2O2/c1-10(2)21-11(3)20-15-13(19)8-12(9-14(15)21)18-22-16(4,5)17(6,7)23-18/h8-10H,1-7H3

InChIKeyHUSPISQCNSLJSR-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C)N(C(C)C)C2=CC(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC(F)=C2N=1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

1231930-33-8

73183-34-3

4-氟-2-甲基-1-(异丙基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-1H-苯并咪唑

1231930-37-2

以6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑和联硼酸频那醇酯为原料，合成4-氟-1-异丙基-2-甲基-6-硼酸频哪醇酯基-1H-苯并[d]咪唑的一般步骤如下：在500 mL单颈烧瓶中加入DMSO（100 mL），随后依次加入6-溴-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑（20.0 g，73.80 mmol）、双（频哪醇合）二硼（27.6 g，108.69 mmol）、三环己基膦（3.53 g，12.61 mmol）和乙酸钾（21.3 g，217.38 mmol）。迅速加入乙酸钯（1.5 g）后，向反应烧瓶中通入氮气进行保护，随后在氮气氛围下加热至90℃。反应3小时后，将反应烧瓶冷却至室温，将反应混合物倒入700 mL水中，充分搅拌后进行减压过滤。滤饼用100 mL水洗涤两次，干燥后得到浅棕色固体。将粗产物用50 mL石油醚和10 mL乙酸乙酯打浆10分钟，经过真空过滤得到白色固体（18.8 g，收率80.3%）。

参考文献：

[1] Patent: CN107266421, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0050; 0051

[2] Patent: CN104910137, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0213; 0220-0222

[3] Patent: EP3091008, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0177; 0178

[4] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[5] Patent: WO2015/130540, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22

图谱信息

4-氟-2-甲基-1-(异丙基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-1H-苯并咪唑(1231930-37-2)核磁图(¹HNMR)