123367-26-0
中文名称
(E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮
英文名称
(2E)-3-(Dimethylamino)-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one
CAS
123367-26-0
分子式
C10H12N2O
分子量
176.22
MOL 文件
123367-26-0.mol
更新日期
2025/01/14 16:11:12
123367-26-0 结构式
基本信息
中文别名
尼罗替尼杂质伊马替尼杂质J
尼洛替尼杂质12
甲磺酸伊马替尼EP杂质A
伊马替尼EP杂质A(尼洛替尼杂质16)
尼洛替尼杂质16(伊马替尼EP杂质A)
(E)-3-(二甲基氨基)-1-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
(E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮
英文别名
Imatinib impurity JIrutinib Impurity A
(E)-3-(dimethylamino)
Imatinib EP impuritiesA
Imatinib Mesilate Impurity A
Imatinib Mesilate EP Impurity A
Nilotinib Impurity 16 (Imatinib EP Impurity A)
Imatinib EP Impurity A (Nilotinib Impurity 16)
(E)-3-(Dimethylamino)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-one
(2E)-3-(Dimethylamino)-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点113℃
沸点281℃
密度1.070
闪点124℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)4.74±0.70(Predicted)
形态固体
颜色深棕色至深棕色
InChIInChI=1S/C10H12N2O/c1-12(2)7-5-10(13)9-4-3-6-11-8-9/h3-8H,1-2H3/b7-5+
InChIKeyMZLRFUCMBQWLNV-FNORWQNLSA-N
SMILESC(C1=CC=CN=C1)(=O)/C=C/N(C)C
制备方法
方法1
350-03-8
4637-24-5
55314-16-4
实施例-2：3-二甲基氨基-1-吡啶-3-基丙烯酮的制备 方法A：将3-乙酰基吡啶（25g，0.20mol）、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（37g，0.31mol）和乙酸（2.5ml）混合，在90-95℃下加热反应2小时，期间连续除去生成的甲醇。反应完成后，通过减压蒸馏去除反应中过量的甲醇。将反应混合物用水稀释，并用二氯甲烷（125ml）萃取。有机层用水洗涤后，减压蒸馏除去溶剂，得到34g（收率92%）的(E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮，经HPLC分析纯度为99.1%。
参考文献：
[1] Synlett, 2016, vol. 27, # 15, p. 2233 - 2236
[2] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 47, p. 26828 - 26836
[3] Molecules, 2009, vol. 14, # 10, p. 4166 - 4179
[4] Patent: WO2011/39782, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495