1246549-62-1
中文名称
7-溴-3-氯喹啉
英文名称
7-Bromo-3-chloroquinoline
CAS
1246549-62-1
分子式
C9H5BrClN
分子量
242.5
MOL 文件
1246549-62-1.mol
1246549-62-1 结构式
物理化学性质
沸点314.5±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.99±0.25(Predicted)
制备方法
方法1
59278-65-8
621-62-5
1246549-62-1
以2-氨基-4-溴苯甲醛和氯乙醛缩二乙醇为原料合成7-溴-3-氯喹啉的一般步骤：将2-氯-1,1-二乙氧基乙烷（4.50 mL，30.0 mmol）、2-氨基-4-溴苯甲醛（3.00 g，15.0 mmol）和对甲苯磺酸一水合物（0.285 g，1.500 mmol）溶于甲苯（50 mL）中，装配Dean-Stark分水器，于110℃下加热回流3小时。反应完成后，减压蒸除溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后，浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为20-50%二氯甲烷/己烷，得到标题化合物7-溴-3-氯喹啉（1.97 g，8.12 mmol，收率54%），为黄色固体。质谱（ESI+）m/e 241.8/243.8 [M+H]+；1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 7.85（dd，J = 8.84, 2.02 Hz，1H），7.98（d，J = 8.59 Hz，1H），8.29（d，J = 1.77 Hz，1H），8.65（d，J = 2.02 Hz，1H），8.94（d，J = 2.53 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/108858, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37, 38