1375108-40-9
1375108-40-9 结构式
基本信息
7-methylquinoline-3-carbonitrile
3-Quinolinecarbonitrile, 7-bromo-
物理化学性质
制备方法
2032-34-0
59278-65-8
1375108-40-9
以3,3-二乙氧基丙腈（1.80 mL，12.00 mmol）、2-氨基-4-溴苯甲醛（2 g，10.00 mmol）和对甲苯磺酸一水合物（0.380 g，2.000 mmol）为原料，在甲苯（30 mL）中混合。反应混合物经Dean-Stark装置在回流条件下加热3小时。反应完成后，冷却至室温，减压蒸发除去溶剂。残余物溶于少量DMF中，用氯仿稀释，依次用水和碳酸氢钠溶液洗涤。水层用氯仿萃取，合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，0-3%）纯化，所得产物在乙醚中研磨，得到7-溴-3-氰基喹啉（1.75 g，收率75%）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：7.95（dd，J = 8.72, 1.89 Hz，1H），8.08（d，J = 8.84 Hz，1H），8.38（d，J = 2.02 Hz，1H），9.13（d，J = 1.52 Hz，1H），9.21（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/28447, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 119-120
[2] Patent: WO2013/52716, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 65
[3] Patent: WO2013/177253, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 61
[4] Patent: WO2014/8223, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 73