125872-95-9
125872-95-9 结构式
基本信息
6-Bromo-1-methylindole 97%
6-BROMO-1-METHYL-1H-INDOLE
6-BROMO-1-METHYL-1H-INDOLE 97
6-Bromo-1-methyl-1H-indole 97%
6-Bromo-1-methyl-1H-indole 95+%
物理化学性质
制备方法
52415-29-9
74-88-4
125872-95-9
向一个圆底烧瓶中加入6-溴-1H-吲哚（14.88g，76mmol）和无水THF（150ml），搅拌至完全溶解，得到深栗色溶液。将烧瓶置于冰水浴中冷却，在15分钟内分批加入氢化钠（60wt%矿物油分散液，3.64g，91mmol）。反应混合物在冰浴下搅拌20分钟后，通过注射器缓慢加入碘甲烷（5.94ml，95mmol）。加入过程中观察到放热现象。继续搅拌20分钟后，将反应混合物在减压下浓缩以去除溶剂。残余物用饱和碳酸氢钠水溶液溶解，随后用二氯甲烷（3×50ml）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱梯度：0至40%乙酸乙酯/庚烷）纯化，得到6-溴-1-甲基-1H-吲哚（14.44g，68.7mmol，产率91%）为浅色油状物。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ=7.51-7.46（m，2H），7.24-7.19（m，1H），7.03（d，J=3.1Hz，1H），6.47（dd，J=0.9，3.1Hz，1H），3.77（s，3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 20-21, p. 3781 - 3793
[2] Helvetica Chimica Acta, 2006, vol. 89, # 5, p. 936 - 946
[3] Patent: WO2013/25883, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 30, p. 10978 - 10981
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1062 - 1067