125971-57-5
中文名称
2-(苯甲撑)-3-氧代-4-甲基-N-苯基-戊酰胺
英文名称
2-Benzylidene isobutyryl acetanilide
CAS
125971-57-5
分子式
C19H19NO2
MDL 编号
MFCD00671709
分子量
293.36
MOL 文件
125971-57-5.mol
更新日期
2025/08/12 15:05:09
125971-57-5 结构式
基本信息
中文别名
2-(苯甲撑)-3-氧代-4-甲基-N-苯基-戊酰胺2-亚苄基-N-苯基-异丁基乙酰胺
英文别名
2-Benzylidene isobutyryl acetanilide2-BENZYLIDENE-N-PHENYL-ISOBUTYLOYLACETAMIDE
4-METHYL-3-OXO-N-PHENYL-2-(PHENYLMETHYLENE)PENTANAMIDE
2-Benylidine isobutyryl acetanilide
4-METHYL-3-OXO-N-PHENYL-2-(PHENYLMETHYLENE)-PENTAN
2-Isobutyryl-N-phenyl-3-phenylacrylamide
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点143-154°C
沸点519.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0-0Pa at 25-72℃
储存条件2-8°C
溶解度Dichloromethane (Slightly), DMSO (Slightly)
酸度系数(pKa)12.23±0.70(Predicted)
形态Powder
InChIInChI=1S/C19H19NO2/c1-14(2)18(21)17(13-15-9-5-3-6-10-15)19(22)20-16-11-7-4-8-12-16/h3-14H,1-2H3,(H,20,22)
InChIKeySMUFHBOCNIUNPT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=CC=C1)(=O)C(=CC1=CC=CC=C1)C(=O)C(C)C
LogP2.2 at 38℃
表面张力67.9mN/m at 9.4mg/L and 20℃
制备方法
方法1
124401-38-3
100-52-7
125971-57-5
在氮气保护下，向装有温度计和1000 mL机械搅拌器的反应烧瓶中，加入第二中间体2-甲基-3,5-二羰基-5-苯胺基丁烷41 g（0.2 mol）和250 mL正庚烷。加热回流以除去生成的水，反应持续约6小时。反应体系冷却至室温后，依次加入催化剂甘氨酸4 g和冰醋酸6 g，随后加入苯甲醛24 g（0.22 mol）。将反应混合物加热至回流温度，继续反应约8小时，期间通过TLC监测反应进程。反应完成后，冷却至室温，用50 mL饱和氯化钠溶液洗涤反应混合物。加入100 mL正庚烷后，分离有机相，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩滤液，得到目标产物4-甲基-3-氧代-N-苯-2-（亚苄基）戊酰胺46 g。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 7, p. 2291 - 2296
[2] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 17, p. 2283 - 2284
[3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 63, p. 33175 - 33183
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2000, vol. 43, # 3, p. 261 - 270
[5] Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 4, p. 495 - 499