127168-93-8
中文名称
异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐
英文名称
METHYL ISOINDOLINE-5-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
CAS
127168-93-8
分子式
C10H12ClNO2
MOL 文件
127168-93-8.mol
更新日期
2025/01/14 09:41:26
127168-93-8 结构式
基本信息
中文别名
甲基异吲哚-5-羧酸盐酸盐异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐
异吲哚啉-5-甲酸甲酯盐酸盐
甲基异吲哚啉-5-羧酸酯盐酸盐
2-((苄氧基)羰基)异二氢吲哚-5-羧酸
2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸甲酯盐酸
英文别名
Methyl isoindoline-5-carboxylate HCl5-(Methoxycarbonyl)isoindoline hydrochloride
METHYL ISOINDOLINE-5-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
Methyl 5-isoindolinecarboxylate hydrochloride (1:1)
2-((benzyloxy)carbonyl)isoindoline-5-carboxylic acid
Methyl 2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylate hydrochloride
2,3-Dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
2,3-Dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid methyl ester monohydrochloride
1H-Isoindole-5-carboxylic acid, 2,3-dihydro-, methyl ester, hydrochloride (1:1)
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观gray solid
InChIInChI=1S/C10H11NO2.ClH/c1-13-10(12)7-2-3-8-5-11-6-9(8)4-7;/h2-4,11H,5-6H2,1H3;1H
InChIKeyUCJNRYHJEDJKAI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(=O)OC)C=C2CNCC2=CC=1.Cl
CAS 数据库127168-93-8
常见问题列表
应用
异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐是一种有机中间体，可由3,4-二甲基苯甲酸甲酯作起始原料，溴代后与4-甲氧基苄胺关环制备2-（4-甲氧基苄基）异吲哚啉-5-羧酸甲酯，然后脱去保护基得到。制备
步骤一、2-（4-甲氧基苄基）异吲哚啉-5-羧酸甲酯的合成
将3,4-二甲基苯甲酸甲酯（1.334 g，8.13 mmol），N-溴琥珀酰亚胺（3.173 g，17.83 mmol）和过氧化苯甲酰（0.143 g，0.592 mmol）的三氯化四甲基碳（5 mL）溶液加热回流1.5 小时。冷却至室温后，通过真空过滤除去存在的固体，并将所得溶液真空浓缩。将获得的残余物重新溶解在THF（30mL）中。向该溶液中加入三乙胺（2.265mL，16.25mmol）和4-甲氧基苄胺（1.05mL，8.13mmol）的THF（20mL）溶液。将所得反应混合物在室温搅拌过夜。 通过过滤除去沉淀物，并将获得的溶液真空浓缩。所得残余物通过快速色谱法纯化（15-30％EtOAc /己烷），得到浅黄色油状物（1.185g）。
步骤二、异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐的合成
将2-（4-甲氧基苄基）异吲哚啉-5-羧酸甲酯（0.82 g，2.76 mmol）和20％氢氧化钯/碳（0.194g，0.276mmol）加入甲醇（25mL）中，然后加入浓HCl（0.41mL，0.11mmol）。将混合物脱气并在H2的气球气氛下搅拌两天。然后加入另外的20％氢氧化钯/碳（0.08g，0.11mmol），并将反应再继续一天。通过硅藻土过滤除去不溶物，并浓缩溶液。在真空下进一步干燥，得到白色粉末（0.527g，91％）。