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以芘为原料合成1,3,6,8-四溴芘的一般步骤如下：在剧烈搅拌下，将溴（8.75 g，0.055 mol）逐滴加入到芘（2.5 g，12.3 mmol）的硝基苯（50 mL）溶液中，反应温度为80℃[24]。随后，将反应混合物加热至120℃，并维持该温度反应12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤收集固体产物。用乙醇（100 mL）洗涤固体，然后在真空条件下干燥，得到1,3,6,8-四溴芘（6.04 g，产率96%），为浅绿色固体，熔点超过300°C（文献值：> 300°C）[21]。元素分析结果如下：实测值C，36.85；H，1.23。C16H6Br4（分子量517.84）的理论值：C，37.11；H，1.17%。该化合物在所有常见有机溶剂中的溶解度极低，因此在CDCl3中未能获得1H NMR光谱。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 25, p. 5215 - 5218

[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 12, p. 4119 - 4130

[3] Organometallics, 2017, vol. 36, # 3, p. 556 - 563

[4] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 33, p. 3868 - 3877

[5] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 62, p. 15746 - 15758

1，3，6，8-四溴芘是一种重要的有机电致发光材料的中间体。