129103-69-1
中文名称
2-BROMO-4,5-DIMETHOXYPHENOL
英文名称
2-Bromo-4,5-dimethoxyphenol
CAS
129103-69-1
分子式
C8H9BrO3
分子量
233.059
MOL 文件
129103-69-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
129103-69-1 结构式
物理化学性质
熔点96.0 to 100.0 °C
沸点285.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.532±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Room temperature.
酸度系数(pKa)8.56±0.23(Predicted)
形态粉末晶体
颜色浅黄色至棕色
CAS 数据库129103-69-1
制备方法
方法1
2033-89-8
129103-69-1
以3,4-二甲氧基苯酚为原料合成2-溴-4,5-二甲氧基苯酚的一般步骤如下：在室温条件下，将4-溴茴香醚（200.8 mg，1.09 mmol，1.0当量）溶解于乙腈（2 mL）中，随后加入N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）（158.3 mg，1.19 mmol，1.1当量），得到略微混浊的混合物。接着，向反应混合物中逐滴加入氯三甲基硅烷（TMSCl）（14 μL，0.11 mmol，0.1当量）。几分钟内，反应混合物转变为澄清的淡黄色溶液。继续在室温下搅拌反应混合物1小时，之后用己烷稀释。将两相混合物在旋转蒸发器上浓缩，得到粗制的白色固体-油状混合物。将此混合物溶解于己烷中，通过短硅胶柱过滤，并用5-10%的乙酸乙酯-己烷溶液洗脱。浓缩澄清的滤液，得到4-溴-2-氯-1-甲氧基苯（2a-Cl）和2,4-二氯-1-甲氧基苯（2a-diCl）的混合物，产量为237.0 mg（基于NMR分析，2a-Cl与2a-diCl的比例为7.1:1.0，2a-Cl的产率为88%，2a-diCl的产率为11%），产物为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 12, p. 1769 - 1775
[2] Patent: CN106632268, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026