129316-09-2
129316-09-2 结构式
基本信息
1,3-二溴-5-叔丁基-苯
1,3-二溴-5-(1,1-二甲基乙基)苯
苯,1,3-二溴-5-(1,1-二甲基乙基)-
1,3-二溴-5-叔丁基-苯 1,3-二溴-5-叔丁基-苯,3,5-二溴叔丁基苯 1,3-二溴-5-(1,1-二甲基乙基)苯
3,5-DibroMo tert-butylbenzene
3-DIBROMO-5-TERT-BUTYLBENZENE
1,3-DIBROMO-5-TERT-BUTYLBENZENE
5-(tert-Butyl)-1,3-dibromobenzene
1,3-dibromo-5-(1,1-dimethylethyl)-Benzene
Benzene, 1,3-dibromo-5-(1,1-dimethylethyl)-
3,5-dibromo-t-butylbenzene,5-tert-butyl-1,3-dibromobenzene,3,5-dibromo-1-tert-butylbenzene,1,3-dibromo-5-(tert-butyl)benzene,1,3-Dibromo-5-t-
物理化学性质
制备方法
10546-67-5
129316-09-2
以2,6-二溴-4-叔丁基苯胺为原料合成1,3-二溴-5-(叔丁基)苯的一般步骤如下：在50℃下将2,6-二溴-4-叔丁基苯胺（5g，16.3mmol）溶解于200mL乙醇中。向该溶液中缓慢加入浓硫酸（25mL），随后将混合物加热至70℃。在45分钟内分批加入亚硝酸钠（NaNO2，3.1g，44.6mmol），注意控制反应温度以避免剧烈放热和氮气（N2）的快速释放。待氮气释放显著减少后，将反应混合物在80℃下继续加热13小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入冰水中。用乙酸乙酯（3×100mL）萃取反应混合物，合并有机相后用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，减压蒸发溶剂，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（以石油醚为洗脱剂）纯化粗产物，最终得到纯的1,3-二溴-5-叔丁基苯（3.790g，收率79.6%）。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和高分辨质谱（HRMS）确认。1H NMR（CDCl3, 500MHz, ppm）：δ7.49（s, 1H, Ar-H），7.44（dd, J1 = 0.80Hz, J2 = 0.70Hz, 2H, Ar-H），1.30（s, 9H, C(CH3)3-H）；13C NMR（CDCl3, 125MHz, ppm）：δ155.29, 131.11, 127.57, 122.72, 35.08, 31.01。HRMS（ESI）：m/z计算值[M + COOH - H] C11H12O2Br2：335.9179；实测值：335.9061。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 7, p. 1448 - 1454
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 19, p. 3934 - 3941
[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 47, p. 16935 - 16940
[4] Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 11, p. 4238 - 4241
[5] Physical Chemistry Chemical Physics, 1999, vol. 1, # 8, p. 1699 - 1706