22385-77-9
22385-77-9 结构式
基本信息
1-溴-3,5-二-特-丁基苯
1-BROMO-3,5-DI-TERT-BUTYLBENZENE
3,5-DI-T-BUTYLBROMOBENZENE
3,5-Di-tert-butylbromobenzene
TIMTEC-BB SBB005901
3,5-Di-tert-butylbromobenze
1-BROMO-3,5-DI-TERT-BUTYLBENZENE 99%
1,3-Di-tert-butyl-5-bromobenzene
物理化学性质
制备方法
1460-02-2
22385-77-9
以1,3,5-三叔丁基苯为原料合成3,5-二叔丁基溴苯的一般步骤:在干燥且氩气冲洗的250 mL三颈圆底烧瓶中,装配冷凝器(带氮气入口接头)、温度计、加料漏斗及涂有特氟隆的磁力搅拌棒。在氮气保护下,将1,3,5-三叔丁基苯(15.0 g,61 mmol,1.0当量)溶于42 mL二氯甲烷中,搅拌并冷却至0℃。使用氩气冲洗的注射器缓慢加入1.0 mL(7.8 mmol,0.13当量)五氯化锑(SbCl5)。将液态溴(4.94 mL,96.0 mmol,1.6当量)溶于20 mL二氯甲烷中,转移至加料漏斗。整个装置用铝箔包裹避光。在2小时内缓慢滴加溴溶液(约每2秒1滴)。滴加完毕后,0℃下继续搅拌3小时。将反应液倒入800 g冰与800 mL水的混合物中,搅拌15分钟。在搅拌下缓慢加入100 mL 5 M氢氧化钠水溶液调节至pH 8-9。使用2 L分液漏斗,用二氯甲烷萃取水相3次。合并有机相,依次用水、饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。旋转蒸发浓缩,真空干燥数小时。粗产物用30 mL热乙醇重结晶,加热至沸腾后冷却至室温,过滤收集固体,用最小量冷乙醇洗涤3次。真空干燥,得到11.1 g(68%收率)1-溴-3,5-二叔丁基苯。1H NMR(500 MHz, CDCl3):δ 1.30(s, 18H), 7.17(d, 1H), 7.32(s, 2H)。分析数据与文献报道一致。
参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 16, p. 4433 - 4451
[2] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 9, p. 1693 - 1697
[3] Synlett, 2017, vol. 28, # 13, p. 1548 - 1553
[4] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 24, p. 5365 - 5368
[5] Macromolecules, 2002, vol. 35, # 14, p. 5382 - 5387
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | L14646 | 1-溴-3,5-二叔丁基苯, 99% 1-Bromo-3,5-di-tert-butylbenzene, 99% | 22385-77-9 | 1g | 297元 |
| 2025/05/22 | L14646 | 1-溴-3,5-二叔丁基苯, 99% 1-Bromo-3,5-di-tert-butylbenzene, 99% | 22385-77-9 | 5g | 1126元 |
| 2025/05/22 | L14646 | 1-溴-3,5-二叔丁基苯, 99% 1-Bromo-3,5-di-tert-butylbenzene, 99% | 22385-77-9 | 25g | 4137元 |
