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22385-77-9

中文名称 3,5-二叔丁基溴苯
英文名称 3,5-Di-tert-butylbromobenzene
CAS 22385-77-9
分子式 C14H21Br
MDL 编号 MFCD00796945
分子量 269.22
MOL 文件 22385-77-9.mol
更新日期 2025/10/31 17:31:12
22385-77-9 结构式 22385-77-9 结构式

基本信息

中文别名
3,5-二叔丁基溴苯
1-溴-3,5-二-特-丁基苯
英文别名
1-BROMO-3,5-DI-T-BUTYLBENZENE
1-BROMO-3,5-DI-TERT-BUTYLBENZENE
3,5-DI-T-BUTYLBROMOBENZENE
3,5-Di-tert-butylbromobenzene
TIMTEC-BB SBB005901
3,5-Di-tert-butylbromobenze
1-BROMO-3,5-DI-TERT-BUTYLBENZENE 99%
1,3-Di-tert-butyl-5-bromobenzene
所属类别
有机原料:烃类卤化物

物理化学性质

熔点62-66 °C(lit.)
沸点152-156 °C(Press: 26 Torr)
密度1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
水溶解性35μg/L at 25℃
BRN2091559
InChIInChI=1S/C14H21Br/c1-13(2,3)10-7-11(14(4,5)6)9-12(15)8-10/h7-9H,1-6H3
InChIKeyBUOWTUULDKULFI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1
LogP6.7 at 25℃

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险品标志Xi
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29039990

制备方法

方法1
1,3,5-三叔丁基苯

1460-02-2

3,5-二叔丁基溴苯

22385-77-9

以1,3,5-三叔丁基苯为原料合成3,5-二叔丁基溴苯的一般步骤:在干燥且氩气冲洗的250 mL三颈圆底烧瓶中,装配冷凝器(带氮气入口接头)、温度计、加料漏斗及涂有特氟隆的磁力搅拌棒。在氮气保护下,将1,3,5-三叔丁基苯(15.0 g,61 mmol,1.0当量)溶于42 mL二氯甲烷中,搅拌并冷却至0℃。使用氩气冲洗的注射器缓慢加入1.0 mL(7.8 mmol,0.13当量)五氯化锑(SbCl5)。将液态溴(4.94 mL,96.0 mmol,1.6当量)溶于20 mL二氯甲烷中,转移至加料漏斗。整个装置用铝箔包裹避光。在2小时内缓慢滴加溴溶液(约每2秒1滴)。滴加完毕后,0℃下继续搅拌3小时。将反应液倒入800 g冰与800 mL水的混合物中,搅拌15分钟。在搅拌下缓慢加入100 mL 5 M氢氧化钠水溶液调节至pH 8-9。使用2 L分液漏斗,用二氯甲烷萃取水相3次。合并有机相,依次用水、饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。旋转蒸发浓缩,真空干燥数小时。粗产物用30 mL热乙醇重结晶,加热至沸腾后冷却至室温,过滤收集固体,用最小量冷乙醇洗涤3次。真空干燥,得到11.1 g(68%收率)1-溴-3,5-二叔丁基苯。1H NMR(500 MHz, CDCl3):δ 1.30(s, 18H), 7.17(d, 1H), 7.32(s, 2H)。分析数据与文献报道一致。

参考文献:

[1] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 16, p. 4433 - 4451

[2] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 9, p. 1693 - 1697

[3] Synlett, 2017, vol. 28, # 13, p. 1548 - 1553

[4] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 24, p. 5365 - 5368

[5] Macromolecules, 2002, vol. 35, # 14, p. 5382 - 5387

常见问题列表

应用

3,5-二叔丁基溴苯可作为有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

3,5-二叔丁基溴苯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19L146461-溴-3,5-二叔丁基苯, 99%
1-Bromo-3,5-di-tert-butylbenzene, 99%
22385-77-91g297元
2025/05/22L146461-溴-3,5-二叔丁基苯, 99%
1-Bromo-3,5-di-tert-butylbenzene, 99%
22385-77-95g1126元
2025/05/22L146461-溴-3,5-二叔丁基苯, 99%
1-Bromo-3,5-di-tert-butylbenzene, 99%
22385-77-925g4137元
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