1313399-38-0

1254319-51-1

73183-34-3

1313399-38-0

以N-甲基-6-溴异吲哚啉-1-酮（723 mg，3.41 mmol）和联硼酸频那醇酯（1.04 g，4.09 mmol）为原料，加入乙酸钾（1.00 g，10.2 mmol）和PdCl2(dppf)催化剂（139 mg，0.17 mmol），在氮气保护下密封反应体系。向反应混合物中加入DMSO（15 mL），并在90℃下搅拌反应5小时。反应完成后，冷却至室温，用水（250 mL）稀释反应混合物，并用二氯甲烷（5×50 mL）萃取。合并有机相，依次用水（2×100 mL）和盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱剂为20% THF/二氯甲烷），得到目标产物2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮，为结晶米色固体（262 mg，收率28%）。NMR [400 MHz, (CD3)2SO] δ 7.91 (br s, 1H), 7.85 (dd, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.5, 0.6 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.07 (s, 3H), 1.32 (s, 12H)。LRMS (APCI+) m/z 计算值C15H21Br3O3 [M+H]+ 274，实测值274。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/75784, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 113-114

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9542 - 9555

[3] Patent: WO2017/107089, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38