13194-68-8
中文名称
4-碘-2-甲基苯胺
英文名称
4-IODO-2-METHYLANILINE
CAS
13194-68-8
EINECS 编号
236-154-2
分子式
C7H8IN
MDL 编号
MFCD00025299
分子量
233.05
MOL 文件
13194-68-8.mol
更新日期
2025/07/22 17:27:23
13194-68-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-4-碘-苯胺4-碘-2-甲基苯胺
4-碘基-2-甲基苯胺
4-碘-2-甲基苯胺, 98+%
英文别名
2-AMINO-5-IODOTOLUENE4-IODO-2-METHYLANILINE
4-IODO-2-METHYLBENZENAMINE
AKOS BBS-00007953
AURORA 1126
BUTTPARK 24\04-61
Aniline, 4-iodo-2-methyl-
Benzenamine, 4-iodo-2-methyl-
4-Iodo-o-toluidine
2-Amino-5-iodotoluene~4-Iodo-o-toluidine
4-iodo-2-methylanil
4-IODO-2-METHYLANILINE, 98+%
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
熔点86-89 °C(lit.)
沸点278.4±28.0 °C(Predicted)
密度1.791±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)3.66±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色Purple to Dark purple to Dark red
敏感性感光
BRN2353618
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
危险品运输编号2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29214300
常见问题列表
合成方法
583-75-5
13194-68-8
以2-甲基-4-溴苯胺为原料合成4-碘-2-甲基苯胺的一般步骤：采用芳香芬克尔斯坦反应。由于碘化铜（I）对水分和氧气敏感，反应需在氩气保护下使用标准Schlenk技术进行。具体操作如下：向配备回流冷凝器的双颈梨形烧瓶中加入2-甲基-4-溴苯胺、NaI（2当量，相对于溴交换）和CuI（5 mol%，相对于溴交换）。随后加入N,N'-二甲基乙二胺（L1）或N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺（L2）（10 mol%，相对于溴交换）以及无水1,4-二恶烷（0.5 mL每1 mmol NaI）。将所得悬浮液加热至110℃，反应18小时。反应完成后，冷却至室温，将混合物倒入25%氨水溶液中。用去离子水稀释蓝色溶液至体积倍增，并用二氯甲烷萃取三次。若使用2,2'-联吡啶作为配体，合并的有机相需额外用EDTA水溶液洗涤；否则，仅用饱和食盐水洗涤合并的有机相，并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到纯净的4-碘-2-甲基苯胺。必要时，可通过柱色谱法或重结晶对粗产物进行进一步纯化。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 8, p. 1085 - 1090
[2] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 26, p. 8328 - 8331
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-碘-2-甲基苯胺4-Iodo-2-methylaniline,98+%(13194-68-8)
Sigma Aldrich
13194-68-8(sigmaaldrich)