133081-26-2
中文名称
琥珀酰亚胺6-BOC-肼基烟酸酯
英文名称
SUCCINIMIDYL 6-BOC-HYDRAZINONICOTINATE
CAS
133081-26-2
分子式
C15H18N4O6
分子量
350.33
MOL 文件
133081-26-2.mol
更新日期
2025/08/23 18:30:25
133081-26-2 结构式
基本信息
中文别名
琥珀酰亚胺6-BOC-肼基烟酸酯2,5-二氧代吡咯烷-1-基6-(2-(叔丁氧基羰基)肼基)烟酸酯
英文别名
SUCCINIMIDYL-N-BOC-HYNIC6-BOC-HYDRAZINOPYRIDINE-3-NHS
SUCCINIMIDYL 6-BOC-HYDRAZINONICOTINATE
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 6-(2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinyl)nicotinate
N'-(5-[2-(2,5-DIOXO-PYRROLIDIN-1-YLOXY)-ACETYL]-PYRIDIN-2-YL)-HYDRAZINECARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
HYDRAZINECARBOXYLIC ACID, 2-[5-[[(2,5-DIOXO-1-PYRROLIDINYL)OXY]CARBONYL]-2-PYRIDINYL]-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
6-Boc-hydrazinopyridine-3-NHS, Succinimidyl-N-Boc-Hynic, N''-{5-[2-(2,5-Dioxo-pyrrolidin-1-yloxy)-acetyl]-pyridin-2-yl}-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
物理化学性质
熔点168-171 °C
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)9.47±0.43(Predicted)
外观White to off-white Solid
CAS 数据库133081-26-2
制备方法
方法1
123-56-8
![6-[2-(叔丁氧羰基)肼基]烟酸](/CAS/GIF/133081-25-1.gif)
133081-25-1
133081-26-2
向6-[2-(叔丁氧羰基)肼基]烟酸（0.57g，2.26mmol）和丁二酰亚胺（0.27g，2.26mmol）的DMF溶液中加入DCC（0.47g，2.26mmol），反应混合物逐渐变为混浊。反应1小时后，继续搅拌16小时。反应完成后，将混合物浓缩至干，残余物通过硅胶柱色谱法纯化，以乙酸乙酯为洗脱剂，得到白色固体产物2,5-二氧代吡咯烷-1-基6-(2-(叔丁氧羰基)-肼基)烟酸酯（0.66g，收率84%）。熔点：174℃。IR（ATR，cm^-1）：3321, 2979, 1729, 1594, 1365, 1240, 1198, 1068, 974, 641。1H NMR（DMSO-d6）：δ 9.46（s, 1H）, 9.20（s, 1H）, 8.76（d, 1H, J = 2.1Hz）, 8.11（d, 1H, J = 8.1Hz）, 6.67（d, 1H, J = 9Hz）, 2.88（s, 4H）, 1.44（s, 9H）。13C NMR（DMSO-d6）：δ 172.8, 170.5, 160.9, 155.4, 151.8, 110.0, 79.6, 28.0, 25.5。MS（ESI+）：m/z 351.00 [M + H]+。HRMS（ESI+）：m/z [M + H]+计算值C15H19N4O6为351.1305，实测值为351.1299。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2014, vol. 11, # 3, p. 208 - 214