13331-27-6
中文名称
3-硝基苯硼酸
英文名称
3-Nitrophenylboronic acid
CAS
13331-27-6
分子式
C6H6BNO4
MDL 编号
MFCD00007193
分子量
166.93
MOL 文件
13331-27-6.mol
更新日期
2024/04/16 08:53:02
13331-27-6 结构式
基本信息
中文别名
3-硝基苯基硼酸3-硝基苯硼酸
间硝基苯硼酸
英文别名
3-NITROBENZENEBORONIC ACID3-NITROPHENYLBORIC ACID
3-NITROPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0128
M-NITROPHENYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0140
(3-nitrophenyl)-boronicaci
m-nitro-benzeneboronicaci
m-nitrobenzeneboronicacid
3-Nitrophenylboronic
3-Nitrophenylboronic Acid O2NC6H4B(OH)2
Boronic acid, (3-nitrophenyl)-
3-Nitrophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点284-285 °C (dec.)(lit.)
沸点363.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度溶于乙醇、甲醇、乙醚
酸度系数(pKa)6.93±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色浅黄色至浅棕色
水溶解性soluble in hot water
敏感性吸湿性
检测方法HPLC,NMR
BRN2938638
InChIKeyZNRGSYUVFVNSAW-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany3
RTECS号CY8980000
Hazard NoteHarmful
TSCAT
危险等级IRRITANT
海关编码29310095
常见问题列表
用途
3-硝基苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。制备
在冰盐冷冻下，向无色发烟硝酸（50mL，1.20M）中加入少量尿素，冷却至-15℃。在1-2小时内缓慢加入苯基硼酸（9.02g，74mmol），以使温度不升高到-9℃以上。然后将混合物再搅拌15-30分钟，然后将其倒入冰中，产物沉淀。真空过滤沉淀的硝基苯基硼酸，在少量水中重结晶，并加入脱色木炭。然后进行热真空过滤以除去木炭，先用水然后用甲醇洗涤。将原始滤液在冰浴中冷却，用12N NaOH中和至橙色/红色溶液，然后用硝酸酸化。该溶液用乙醚萃取，用水洗涤并在室温下浓缩。将后处理中的两个馏分合并并进行柱色谱分离（洗脱液C6H12：CH2Cl2; 80：20），除去所有痕量杂质，以28％的收率得到柠檬棱柱状晶体。 3-硝基苯基硼酸，产率28％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-硝基苯硼酸3-Nitrophenylboronic acid, 97%(13331-27-6)
Sigma Aldrich
13331-27-6(sigmaaldrich)