133446-99-8
133446-99-8 结构式
基本信息
2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯
甲基 2-(溴甲基)-4-硝基苯酸盐
Methyl 2-(broMoMethyl)-4-nitrobenzoate
Methyl 2-(bromomethyl)-4-nitrobenzoate 99%
2-BROMOMETHYL-4-NITRO-BENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid, 2-(bromomethyl)-4-nitro-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
62621-09-4
133446-99-8
以2-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯为原料合成2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯的一般步骤：在500 mL三颈圆底烧瓶中，将2-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯（20 g，88.01 mmol）溶解于四氯化碳（100 mL）中。随后，加入N-溴代琥珀酰亚胺（39.16 g，220.03 mmol）和偶氮二异丁腈（AIBN，2.16 g，13.20 mmol），将反应混合物加热回流20小时。反应完成后，用蒸馏水（500 mL）淬灭反应，并用二氯甲烷（200 mL×3）进行萃取。合并有机层，用饱和盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机层，得到的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到纯的2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯（19 g，产率78.7%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 8.52（s，1H），8.27-8.30（dd，1H），8.07-8.10（d，1H），5.10（s，2H），3.94（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 22, p. 7625 - 7651
[2] Patent: WO2010/139953, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: US2012/115862, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[4] Patent: WO2016/81464, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00118
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 3, p. 250 - 255