134168-97-1
中文名称
3-氟-5-溴苯胺
英文名称
3-Fluoro-5-bromoaniline
CAS
134168-97-1
分子式
C6H5BrFN
分子量
190.013
MOL 文件
134168-97-1.mol
更新日期
2025/10/31 17:21:22
134168-97-1 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-氟苯胺3-氟-5-溴苯胺
3-溴-5-氟苯胺,95%
5-氨基-1-溴-3-氟苯
英文别名
5-BroMo-3-fluoroaniline3-Fluoro-5-bromoaniline
3-Bromo-5-fluoroaniline,95%
3-Bromo-5-fluoroaniline 97%
3-BroMo-5-fluoro-phenylaMine
Benzenamine, 3-bromo-5-fluoro-
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
沸点246℃
密度1.694
闪点102℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.51±0.10(Predicted)
形态液体
颜色棕色
InChIInChI=1S/C6H5BrFN/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3H,9H2
InChIKeyNGZAVSDIXFIWHJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(F)=CC(Br)=C1
CAS 数据库134168-97-1
制备方法
方法1
807620-95-7
134168-97-1
以N-(3-溴-5-氟苯基)乙酰胺（中间体181，8.7 g，37.4 mmol）为原料，在乙醇（30 mL）中溶解后，缓慢加入浓盐酸（80 mL）。将反应混合物加热至100℃，保持1小时进行反应。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用5 N氢氧化钠溶液中和。用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取粗产物，合并有机层后用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱纯化，采用5-10%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到5.3 g（产率75%）黄色油状目标产物3-溴-5-氟苯胺（中间体180）。质谱（ES+）：m/z 190, 192（[M+H]+），分子式C6H5BrFN。1H NMR（DMSO-d6）δ：5.46-6.00（m，2H），6.24-6.37（m，1H），6.44-6.53（m，1H），6.54-6.61（m，1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 22, p. 5477 - 5480
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 22, p. 5061 - 5064
[3] Patent: WO2006/134378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 149