134234-04-1
中文名称
（1S，4R）-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸盐酸盐
英文名称
(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopenten-1-carboxylic Acid Hydrochloride
CAS
134234-04-1
分子式
C6H9NO2
分子量
127.14
MOL 文件
134234-04-1.mol
更新日期
2025/07/31 17:50:44
134234-04-1 结构式
基本信息
中文别名
帕拉米伟杂质14 HCL(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯羧酸
(1S,4R)-4-氨基环戊烯-2-羧酸
(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸盐酸盐
英文别名
Peramivir Impurity 14 HCl(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopenten-1-carboxylic Acid
(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
Cis(1S,4R)-4-aMino-2-Cyclopentene-1-carboxylic acid
2-Cyclopentene-1-carboxylic acid, 4-aMino-, (1S,4R)-
2-Cyclopentene-1-carboxylicacid,4-amino-,(1S,4R)-(9CI)
(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopenten-1-carboxylic Acid Hydrochloride
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点>260 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
沸点266.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)3.52±0.20(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C6H9NO2/c7-5-2-1-4(3-5)6(8)9/h1-2,4-5H,3,7H2,(H,8,9)/t4-,5+/m1/s1
InChIKeyVTCHZFWYUPZZKL-UHNVWZDZSA-N
SMILES[C@H]1(C(O)=O)C[C@@H](N)C=C1
制备方法
方法1
![2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮](/CAS/GIF/49805-30-3.gif)
49805-30-3
79200-56-9
49805-30-3
102579-71-5
以2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为原料合成(-)-文斯内酯、2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮及反式-4-氨基环戊-2-烯羧酸的一般步骤：在小规模实验中，将外消旋底物（0.05M溶液）溶于异丙醚（1mL），加入CAL-B（30mg）、水（0.5当量）及苄胺（1当量）。反应混合物于60℃、167rpm条件下振荡反应。反应进程通过从反应混合物中取样，采用Chrompack Chirasil-Dex CB色谱柱进行GC分析[初始温度140℃保持25分钟，以20℃/分钟升温至190℃；柱压140kPa；保留时间（分钟）：(1S,4R)-1为5.84（对应对映体为5.66），(1R,4S)-2为7.47（对应对映体为7.11）]。γ-氨基酸的对映体过量值（ee值）通过柱前衍生化后用GC法测定[衍生化试剂为CH2N2（注意：CH2N2衍生化应在通风良好的通风橱下进行）；初始温度120℃保持25分钟，以10℃/分钟升温至160℃；柱压140kPa；保留时间（分钟）：(1S,4R)-6为27.38（对应对映体为27.84），(1R,3S)-8为28.74（对应对映体为28.98）]。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2016, vol. 27, # 16, p. 729 - 731