13494-10-5
中文名称
2,3-二羟基苯乙酮
英文名称
2',3'-DIHYDROXYACETOPHENONE
CAS
13494-10-5
分子式
C8H8O3
分子量
152.15
MOL 文件
13494-10-5.mol
更新日期
2025/03/17 11:59:11
13494-10-5 结构式
基本信息
中文别名
特布他林杂质13特布他林杂质28
2,3-二羟基苯乙酮
3-乙酰基-1,2-苯二酚
1-(2,3-二羟苯基)乙酮
1-(2,3-二羟基苯基)乙酮
英文别名
1-(2,3-dihydroxyphenyl)ethan-1-one3-Acetylcatechol
Terbutaline Impurity 28
3-Acetyl-1,2-benzenediol
2',3'-DIHYDROXYACETOPHENONE
Ethanone,1-(2,3-dihydroxyphenyl)-
Hexanoicacid,5-methyl-8-oxo-,ethylester
Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylicacid,10-bromo-
物理化学性质
熔点198-200℃
沸点294.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)8.98±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIInChI=1S/C8H8O3/c1-5(9)6-3-2-4-7(10)8(6)11/h2-4,10-11H,1H3
InChIKeyHEJLFBLJYFSKCE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC=CC(O)=C1O)C
制备方法
方法1
38480-94-3
13494-10-5
以2,3-二甲氧基苯乙酮为原料合成2,3-二羟基苯乙酮的一般步骤如下：在-70℃下，向1M二氯甲烷（68ml）中加入1M三溴化硼溶液，随后加入2,3-二甲氧基苯乙酮（4.85g，26.9mmol）的二氯甲烷（100ml）溶液。将反应混合物冷却后，于室温下搅拌2.5小时。反应完成后，加入甲醇（70ml），继续搅拌1小时。随后，将反应混合物蒸发至干。将残余物溶解于乙酸乙酯（250ml）中，用2% NaHCO3溶液（30ml）洗涤一次，有机相经干燥后蒸发溶剂，得到粗产物。粗产物通过甲醇结晶纯化，得到3.10g目标化合物，为黄色固体，收率76%。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ ppm: 2.61 (s, 3H); 6.77-7.05 (t, 1H); 7.02 (dd, 1H); 7.36 (dd, 1H)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 1, p. 183 - 192
[2] Patent: US5990142, 1999, A
[3] Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 4019
[4] Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 4019
[5] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 29, p. 10371 - 10387