13505-32-3
中文名称
N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸
英文名称
N-(P-TOLUENESULFONYL)-L-PHENYLALANINE
CAS
13505-32-3
分子式
C16H17NO4S
MDL 编号
MFCD00037251
分子量
319.38
MOL 文件
13505-32-3.mol
更新日期
2025/08/18 13:27:26
13505-32-3 结构式
基本信息
中文别名
TOS-L-苯丙氨酸甲苯磺酰-L-苯丙氨酸
N-对甲苯磺酰基苯丙氨酸
N-对甲苯磺酰胺-L-苯丙氨酸
N-(对甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸
2-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]-3-苯基丙酸
2-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]-3-苯基-丙酸
2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}-3-苯基丙酸
N-(对甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸
N-(P-TOLUENESULFONYL)-L-PHENYLALANINE N-(对甲苯磺酰基)-L-苯丙氨酸
英文别名
N-(P-TOLUENESULFONYL)-L-PHENYLALANINE 所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点165 °C
沸点517.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-2.8 ° (C=4.5, Acetone)
储存条件Store at RT.
溶解度almost transparency in hot EtOH
酸度系数(pKa)3.31±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
InChIInChI=1S/C16H17NO4S/c1-12-7-9-14(10-8-12)22(20,21)17-15(16(18)19)11-13-5-3-2-4-6-13/h2-10,15,17H,11H2,1H3,(H,18,19)/t15-/m0/s1
InChIKeyCGRCVIZBNRUWLY-HNNXBMFYSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NS(C1=CC=C(C)C=C1)(=O)=O
制备方法
方法1
63-91-2
98-59-9
13505-32-3
一般步骤：在持续搅拌条件下，将碳酸钠（Na2CO3，1.590 g，15 mmol）逐滴加入至L-苯丙氨酸（12.5 mmol）的水溶液（15 mL）中，直至完全溶解。随后，将反应体系冷却至-5°C，并在1小时内分四次缓慢加入对甲苯磺酰氯（15 mmol）。反应混合物在室温下继续搅拌4小时，期间通过薄层色谱（TLC，展开剂为甲醇/二氯甲烷，1:9）监测反应进程。反应完成后，用20%盐酸水溶液将混合物酸化至pH 2。通过抽滤收集析出的固体，并用pH 2.2的缓冲液洗涤。最终，将纯化后的产物(S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)-3-苯基丙酸置于干燥器中，以熔融硅胶为干燥剂，进行干燥处理。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 349 - 369
[2] PLoS ONE, 2018, vol. 13, # 1,
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 24, p. 18751 - 18760
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 5, p. 934 - 938
[5] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 9, p. 4375 - 4384