13589-72-5
中文名称
5-氯-2-羟基苯甲腈
英文名称
5-CHLORO-2-HYDROXYBENZONITRILE
CAS
13589-72-5
分子式
C7H4ClNO
MDL 编号
MFCD00219003
分子量
153.57
MOL 文件
13589-72-5.mol
更新日期
2025/08/07 14:11:29
13589-72-5 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-2-羟基苯甲腈 英文别名
5-CHLORO-2-HYDROXYBENZONITRILEAKOS B029245
5-Chloro-2-hydroxybenzonitrile, tech
4-Chloro-2-cyanophenol
物理化学性质
熔点152-154°C
沸点269.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)6.72±0.18(Predicted)
外观Light brown to off-white Solid
制备方法
方法1
635-93-8
13589-72-5
以5-氯代水杨醛为原料合成5-氯-2-羟基苯甲腈的一般步骤如下： 1. 将5-氯-2-羟基苯甲醛（300g，1.92mol）与羟胺-O-磺酸（260g，2.30mol）在室温下悬浮于水（4.5L）中。 2. 将反应混合物在60℃下搅拌反应7小时。 3. 反应完成后，向混合物中加入水（3L），随后用冰冷却。 4. 过滤收集析出的晶体，并用1.5L水洗涤。 5. 将所得晶体再次悬浮于1.5L水中，过滤后用水洗涤。 6. 最后，将晶体在50℃下盘式干燥22小时，得到272g 5-氯-2-羟基苯甲腈（白色晶体，产率：93%）。 产物结构经1H-NMR（CDCl3）确认：δ 6.94（1H，d，J = 8.8Hz），7.42（1H，dd，J = 8.8,2.9Hz），7.47（1H，d，J = 2.9Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/115130, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Patent: US2007/117866, 2007, A1
[3] Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1009,1013
[4] Journal of Molecular Recognition, 2012, vol. 25, # 6, p. 352 - 360
[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 2, p. 1229 - 1234