13599-84-3
中文名称
6-羟基苯并噻唑
英文名称
6-Benzothiazolol(7CI,8CI,9CI)
CAS
13599-84-3
分子式
C7H5NOS
分子量
151.19
MOL 文件
13599-84-3.mol
更新日期
2025/10/22 13:18:33
13599-84-3 结构式
基本信息
中文别名
6-羟基苯并噻唑苯并[D]噻唑-6-醇
6-羟基苯并噻唑 1G
6-羟基苯并噻唑,95%
6-羟基苯并噻唑(CAS号:13599-84-3)
英文别名
6-Benzothiazolol6-Hydroxybenzothiazol
6-hydroxybenzothiazole
6-Hydroxybenzothiazole>
6-Benzothiazolol(7CI,8CI,9CI)
物理化学性质
熔点185.0 to 189.0 °C
沸点311.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)8.52±0.40(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
制备方法
方法1
129058-50-0
13599-84-3
以2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑为起始原料，经过以下步骤合成6-羟基苯并噻唑：首先，用1M NaOH溶液（50mL）洗涤乙酸乙酯萃取物，随后用3M HCl酸化水相，并用乙酸乙酯进行萃取。将萃取液在60℃下蒸发溶剂，促使不稳定的酸13b完全脱羧。通过柱色谱法（洗脱剂比例为二氯甲烷/丙酮95:5）纯化产物，得到6-羟基苯并噻唑14，为无色固体。进一步通过乙醇水溶液重结晶纯化，得到0.7g（4.6mmol，收率50%）的目标产物。该化合物的熔点为190-192℃（文献值24：184-185℃），薄层色谱Rf值为0.35（展开剂比例为石油醚/乙酸乙酯6:4）。1H NMR（CD3OD）数据如下：δ=8.98（s，1H，2-H），7.88（d，J=8.3Hz，1H，4-H），7.38（d，J=2.1Hz，1H，7-H），7.06（dd，J=8.3和2.1Hz，1H，5-H）ppm。13C NMR（CD3OD）数据如下：δ=164.8（6-C），155.9（9-C），152.1（2-CH），134.9（8-C），122.8（4-CH），115.9（5-CH），106.1（7-CH）ppm。
参考文献：
[1] Synthesis, 2001, # 12, p. 1780 - 1783
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 29, p. 5893 - 5897