136083-57-3

中文名称 FMOC-D-天冬氨酸

英文名称 FMOC-D-ASP-OH

CAS 136083-57-3

分子式 C19H17NO6

MDL 编号 MFCD01318740

分子量 355.34

MOL 文件 136083-57-3.mol

更新日期 2025/02/25 16:56:47

136083-57-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息

基本信息

中文别名

N-FMOC-D-天冬氨酸
N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-D-天冬氨酸
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸

英文别名

FMOC-D-ASP-OH

所属类别

生物化工：天冬氨酸类衍生物

物理化学性质

沸点587.2±45.0 °C(Predicted)

密度1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

折射率29 ° (C=1, DMF)

储存条件Store at RT.

酸度系数(pKa)3.66±0.23(Predicted)

形态粉末晶体

颜色白色到近乎白色

CAS 数据库136083-57-3(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS09

警示词警告

危险性描述H410

防范说明P273-P391-P501

安全说明24/25

海关编码29225090

制备方法

方法1

56-84-8

(9H-FLUOREN-9-YL)METHYL 2,5-DIOXOPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE

102774-86-7

136083-57-3

1. 在250 mL干燥的圆底烧瓶中，将3.03 g (22.8 mmol, 1.2 equiv) L-天冬氨酸溶于54 mL (68.8 mmol, 3.6 equiv) 13.5% (m/v) 碳酸钠水溶液中。 2. 将反应介质置于0°C冰浴中冷却，随后加入溶解于44 mL DMF中的6.41 g (19.0 mmol, 1 equiv) N-(9-芴基甲氧基羰氧基)琥珀酰亚胺(N-Fmoc)溶液。 3. 剧烈搅拌反应混合物（反应介质中形成沉淀），并在环境温度下继续搅拌1小时。 4. 将反应混合物用665 mL水稀释，依次用乙醚(1×80 mL)和乙酸乙酯(2×60 mL)萃取。 5. 将水相置于冰浴中冷却，用浓盐酸(6 N)酸化至pH 2，此时产物以油状物形式沉淀。 6. 用乙酸乙酯(6×60 mL)萃取含有沉淀产物的水相。 7. 合并有机相，依次用饱和氯化钠水溶液(3×35 mL)和水(2×35 mL)洗涤，随后用硫酸钠干燥。 8. 在旋转蒸发器(35°C)中浓缩有机相至小体积。 9. 通过加入约10倍体积的石油醚(剧烈搅拌)使Fmoc-D-天冬氨酸重结晶。 10. 将混合物在4°C下静置2小时以促进分离，随后过滤收集沉淀，并在真空烘箱中干燥24小时。 11. 最终获得6.22 g (17.5 mmol) Fmoc-D-天冬氨酸，为细白色粉末，产率92%。 12. 产物表征：经验式C19H17NO6，分子量355.35 g/mol，熔点181°C。TLC分析(Rf = 0.8，洗脱液：60% AcOH/BuOH 4/6 v/v)。ESI-MS+: m/z 378.1 [M + Na]+ (计算值C17H17NO6Na: 378.1)。1H NMR和13C NMR数据与结构一致。

参考文献：

[1] Patent: US2007/142324, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8

常见问题列表

概述

FMOC-D-天冬氨酸是一种天冬氨酸衍生物。

图谱信息

FMOC-D-天冬氨酸(136083-57-3)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

TCI Shanghai

N-(9-芴甲氧羰基)-D-天冬氨酸
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-aspartic Acid,>98.0%(LC)(T)(136083-57-3)