136507-15-8
中文名称
2-甲氧基-4-硝基苯甲醛
英文名称
2-METHOXY-4-NITROBENZALDEHYDE
CAS
136507-15-8
分子式
C8H7NO4
MDL 编号
MFCD02683052
分子量
181.15
MOL 文件
136507-15-8.mol
更新日期
2024/04/02 13:42:57
136507-15-8 结构式
物理化学性质
熔点120-124 °C
沸点354.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
形态粉末晶体
颜色白色到黄色到绿色
常见问题列表
概述
2-甲氧基-4-硝基苯甲醛是一种有机中间体，制备方法主要有两条合成路线。一条是以化合物4-硝基水杨酸为起始物料通过三步制备得到，另一条是以4-硝基-2-甲氧基甲苯为起始原料通过两步制备得到。制备
第一步、4-硝基-2-甲氧基-（α，α-双乙酰氧基）甲苯的制备：
向装有机械搅拌器的5L三颈圆底烧瓶中加入4-硝基-2-甲氧基甲苯（150.0g，0.8973mol），HOAc（900mL）和Ac2O（900mL）。将混合物搅拌并用丙酮/冰浴冷却至8℃。小心地加入浓H2SO4（136mL），同时保持反应温度低于19℃。在冷却至0℃之后，在1小时内分批加入CrO3（252.6g，2.526mol，2.815当量），同时保持反应温度在0-10℃之间。加完后，将混合物在0℃下搅拌30分钟，此时反应完成。然后在搅拌下将反应混合物小心地倒入冰（1.5kg）中，得到浆液。剩余的黑色胶状残留物用HOAc（3x100mL）冲洗，然后将洗涤液添加到浆液中。搅拌10分钟后，将浆液过滤。用水（3×400mL）洗涤滤饼并抽气干燥17小时以得到化合物4-硝基-2-甲氧基-（α，α-双乙酰氧基）甲苯（129.0g，51％）。
第二步、2-甲氧基-4-硝基苯甲醛的制备：
向配备有冷凝器和机械搅拌器的2L圆底烧瓶中放置化合物4-硝基-2-甲氧基-（α，α-双乙酰氧基）甲苯（250.7g，0.8851mol），二恶烷（300mL）和浓HCl（60mL）。将反应混合物加热至回流并在N2下搅拌20小时。滴加水（250mL），同时保持反应混合物回流。用冰/水浴冷却至0℃后，将所得浆液搅拌30分钟，然后过滤。用水（4×200mL）洗涤滤饼并抽气干燥17小时，得到为黄色固体的化合物2-甲氧基-4-硝基苯甲醛（146.3g，91％）。