136888-21-6
中文名称
2-氯-3-硝基-5-氟吡啶
英文名称
2-CHLORO-5-FLUORO-3-NITROPYRIDINE
CAS
136888-21-6
分子式
C5H2ClFN2O2
分子量
176.53
MOL 文件
136888-21-6.mol
更新日期
2024/11/18 09:09:03
136888-21-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-3-硝基-5-氟吡啶 英文别名
2-CHLORO-5-FLUORO-3-NITROPYRIDINE2-CHLORO-3-NITRO-5-FLUOROPYRIDINE
Pyridine, 2-chloro-5-fluoro-3-nitro-
2-CHLORO-5-FLUORO-3-NITROPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氟吡啶物理化学性质
熔点48.0 to 52.0 °C
沸点246℃
密度1.595
闪点103℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-4.94±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Yellow to Green
InChIInChI=1S/C5H2ClFN2O2/c6-5-4(9(10)11)1-3(7)2-8-5/h1-2H
InChIKeySVVZGNAZMPSGMU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(F)C=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
136888-20-5
136888-21-6
以2-羟基-3-硝基-5-氟吡啶为原料合成2-氯-5-氟-3-硝基吡啶的一般步骤：将2-羟基-3-硝基-5-氟吡啶（1.00g，5.33mmol）溶解于乙腈（40mL）中，随后加入四乙基氯化铵（2.10g，12.65mmol）的乙腈溶液。待混合物澄清后，于室温下缓慢滴加三氯氧化磷（1.94g，12.65mmol）。将反应混合物加热至90℃并维持24小时。反应完成后，将混合物减压浓缩至干。将残余物溶解于水（100mL）中，并用乙酸乙酯（2×100mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩至干，得到黄色固体产物（0.90g，收率69%），其纯度可直接用于后续合成步骤。低分辨质谱（LRMS）显示m/z：177（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/28467, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Patent: EP2518071, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Patent: WO2006/114706, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 2, p. 287 - 293
[5] Patent: US2004/110785, 2004, A1. Location in patent: Page 77