137081-41-5
中文名称
1-氟环丙烷羧酸
英文名称
1-Fluoro-cyclopropanecarboxylic acid
CAS
137081-41-5
分子式
C4H5FO2
分子量
104.08
MOL 文件
137081-41-5.mol
更新日期
2025/10/29 09:48:46
137081-41-5 结构式
基本信息
中文别名
1-氟环丙基甲酸1-氟环丙烷甲酸
1-氟环丙烷羧酸
英文别名
1-Fluorocyclopropanecarboxylic1-Fluoro-cyclopropanecarboxylic acid
1-Fluorocyclopropane-1-carboxylicacid
Cyclopropanecarboxylic acid, 1-fluoro-
1-Fluoro-Cyclopropanecarboxylic Acid(WXFC0175)
所属类别
有机原料：环羧酸物理化学性质
熔点63-67℃
沸点120-125℃ (100 Torr)
密度1.36±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点56.6±22.6℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.61±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C4H5FO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2H2,(H,6,7)
InChIKeyNDCPERCVXDYEFU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)(C(O)=O)CC1
制备方法
方法1
63141-10-6
137081-41-5
1-氟环丙基甲基甲酮为原料合成1-氟环丙烷羧酸的一般步骤：在10℃以下，将溴（14.8 g，93 mmol）缓慢加入到氢氧化钠（12.36 g，300 mmol）的水（50 mL）溶液中。随后，加入1-(1-氟环丙基)乙酮（3.3 g，30 mmol）。将反应混合物缓慢冷却至0℃以下，然后在室温下搅拌1小时。加入焦亚硫酸钠直至溶液变为无色。加入乙酸乙酯（50 mL），分离水相并用盐酸（2 M）酸化至pH 2。用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取水相。合并有机相，用无水硫酸钠干燥后浓缩，得到1-氟环丙烷羧酸，为白色固体（2.2 g，收率66%）。1H NMR（CDCl3，400 MHz）：δ 1.49-1.45（m，4H）。
参考文献：
[1] Journal of Molecular Structure, 2004, vol. 695-696, p. 163 - 169
[2] Patent: US2014/107340, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0112
[3] Patent: US5126338, 1992, A
常见问题列表
化学性质
1-氟环丙烷羧酸易与金属离子、π-π 等非共价键发生化学反应，是构建多样性有机结构的重要片段；其结构中有环丙烷，易于发生亲核取代反应。应用
1-氟环丙烷羧酸具有良好的生物活性，常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体, 在杂环类药物的合成上发挥着重要作用；此外，其具有较好的水溶性、去污性、稳泡性、抗菌性和易生物降解性，广泛应用于香波、化妆品和工业洗涤等日用化工领域。