100986-89-8
100986-89-8 结构式
基本信息
(S)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-(3S)-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并嗪-6-羧酸
左旋氧氟沙星羧酸
S-(-)-9,10-DIFLUORO-2,3-DIHYDRO-3-METHYL-7-OXO-7H-PYRIDO-[1,2,3-DE] [1,4]-BENZOXAZINE-6-CARBOXYLIC ACID
8,9-difluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
LEVOFLUOROCARBOXYLIC ACID
S(-)-9,10-DIFL-2,3-DIHYDRO-3-ME-7H-PYRI&
(-)-9,10-DIFLUORO-3(S)-METHYL-7-OXO-2,3-DIHYDRO-7H- PYRIDO (1,2,3-DE)-1,4-BENZOXAZINE-6-CARBOXYLIC ACID
S-(-)-9,10-DIFLUORO-2,3-DIHYDRO-3-METHYL-7-OXO-7H-PYRIDO-[1,2,3-DE][1,4]-BENZOXAZINE-6-CARBOXYLIC ACID
9,10-Difluoro-3(S)-methyl-7-oxo-2,3-dihyd
9,10-DIFLUORO-2,3-DIHYDRO-3-(S)-METHYL-7-OXO-7H-PY
9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-(3S)-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
Levofloxacin carboxylic acid
(-)-9,10-DIFLUORO-3(S)-METHL-7-OXO-2,3-DIHYDRO-7H-PRYIDO[1,2,3-DE]1,2-BENZOX-AZINE-6-CARBOXYLICACID
物理化学性质
制备方法
106939-34-8
100986-89-8
以(S)-9,10-二氟-3-甲基-7-氧代-3,7-二氢-2H-[1,4]恶嗪并[2,3,4-ij]喹啉-6-羧酸乙酯为起始原料，经过以下步骤合成左旋氧氟沙星羧酸： 1. 在室温下，向回收DMF后的残余物中加入乙酸，随后加入65 mL水，搅拌混合。 2. 缓慢滴加硫酸，滴加完毕后，加热至回流状态，保持回流1小时。 3. 反应完成后，冷却至室温，进行过滤操作。 4. 滤饼用65 mL水洗涤，随后干燥，得到43.98 g左旋二环酸，经测定含量为96.22%。 5. 通过乙酸将乙酸旋回并旋转至干燥。 6. 滤液用水洗涤，再次过滤，得到4.81 g乙酰丙酸，含量为61.28%。 7. 循环水和乙酸可分别回收利用，以减少废物排放并降低原料成本。 8. 对于四氟苯甲酰氯的合成，经过四个步骤的总收率为87%。
参考文献：
[1] Patent: EP368410, 1990, A3
[2] Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1896 - 1902
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 23, p. 4213 - 4216
[4] Patent: WO2006/48889, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[5] Patent: US4985557, 1991, A
常见问题列表
左旋氧氟沙星羧酸呈白色粉状，是合成抗生素左氟沙星的中间体。而左氟沙星属于氟喹诺酮类抗菌药物，有二十多年的临床应用史，当前仍作为临床最重要的喹诺酮类抗菌药物使用。它可通过抑制细菌DNA旋转酶的活性，阻止细菌DNA的合成和复制，而导致细菌死亡。
左氟沙星主要集中在中枢及外周神经系统损害、全身性损害、肌肉、骨骼肌、代谢和营养障碍、神经紊乱、肝胆系统损害等。