13720-06-4
中文名称
2,6-二溴萘
英文名称
2,6-DIBROMONAPHTHALENE
CAS
13720-06-4
分子式
C10H6Br2
MDL 编号
MFCD01026462
分子量
285.96
MOL 文件
13720-06-4.mol
更新日期
2025/08/19 11:05:05
13720-06-4 结构式
物理化学性质
外观白色粉末。
熔点163-166°C
沸点339.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.834±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态powder to crystal
颜色White to Gray to Brown
水溶解性Insoluble in water.
InChIInChI=1S/C10H6Br2/c11-9-3-1-7-5-10(12)4-2-8(7)6-9/h1-6H
InChIKeyPJZDEYKZSZWFPX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C=C(Br)C=C2)=CC=C1Br
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H318-H335-H411
危险品标志Xi,N
危险类别码37/38-41-51/53
安全说明22-24/25
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海关编码29039990
制备方法
方法1
15231-91-1
13720-06-4
以6-溴-2-萘酚为原料合成2,6-二溴萘的一般步骤：将溴（78.8 g，493 mmol）缓慢滴加到冷却至0℃的三苯基膦（129 g，493 mmol）的无水乙腈（200 mL）溶液中，随后在室温下搅拌30分钟。向上述溶液中加入6-溴-2-萘酚（100 g，448 mmol）的无水乙腈（200 mL）溶液，将反应混合物在70℃下搅拌2小时。反应完成后，升高浴温至140℃以除去溶剂，随后将残余物加热至300℃保持1小时。冷却至100℃后，将黑色焦油状物质溶解于甲苯（100 mL）中，并在搅拌下冷却至室温。所得溶液依次用1N NaOH溶液和水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去溶剂，将残余物溶于甲醇（50 mL）中。过滤收集沉淀，依次用甲醇（200 mL）和二异丙醚洗涤，得到2,6-二溴萘（37.2 g，收率29%）为灰色粉末。通过乙酸乙酯重结晶获得分析样品（浅棕色板状晶体）。产物经1H NMR（CDCl3）分析显示δ：7.51-7.62（4H，m），7.94（2H，s）。IR（KBr）谱图显示吸收峰位于1568、1481、1175、1134、1065、885、853、816 cm-1。元素分析结果：C10H6Br2的计算值：C，42.00；H，2.11。实测值：C，42.28；H，2.18。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 5, p. 1751 - 1770
[2] Synthesis, 1989, # 5, p. 356 - 359
[3] Patent: US6573289, 2003, B1