139-85-5
中文名称
3,4-二羟基苯甲醛
英文名称
Protocatechualdehyde
CAS
139-85-5
EINECS 编号
205-377-7
分子式
C7H6O3
MDL 编号
MFCD00003370
分子量
138.12
MOL 文件
139-85-5.mol
更新日期
2024/04/18 11:53:06
139-85-5 结构式
基本信息
中文别名
3,4-二羟基苯甲醛原儿茶醛
原二茶醛
兒茶酚甲醛
兒茶醛
英文别名
3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE4-FORMYL-1,2-DIHYDROXYBENZENE
AKOS BBS-00003254
AURORA 17180
PROTOCATECHUALDEHYDE
PROTOCATECHUIC ALDEHYDE
1,2-Dihydroxy-4-formylbenzene
3,4-dihydroxy-benzaldehyd
3,4-Dihydroxybenzenecarbonal
4-Formyl-1,2-benzenediol
Benzaldehyde, 3,4-dihydroxy-
Nc 033
Rancinamycin IV
rancinamyciniv
3,4-Dihydroxybenzaldehyd (Protocatechualdehyde)
3, 4-DIHYDROXYLBENZALDEHYDE
3,4－Dihydroxybenzyl aldehyde
pyrocatechualdehyde
3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE (PROTOCATECHUIC ALDEHYDE)
3,4-Dihydroxybenzaldehyde ,98%
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
外观性质灰白色片状结晶。易溶于乙醚，78℃时，100ml乙醇中可溶解79g,20℃时，100ml乙醇中可溶解5g，99℃时，100ml水中可溶解33g，微溶于苯和石油醚。半数致死量(小鼠，静脉)56mg/kg。有刺激性。熔点:153-154℃
外观性状片状结晶。熔点153-154℃。溶于热水，易溶于乙醇和乙醚。
熔点150-157 °C(lit.)
沸点213.5°C (rough estimate)
密度1.2667 (rough estimate)
折射率1.4600 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度水中的溶解度为6.3克/升
酸度系数(pKa)pK (25°) 7.55
形态结晶粉末
颜色slightly brown
气味 (Odor)at 100.00 %. dry medicinal bitter almond
香型medicinal
水溶解性50 g/L (20 ºC)
敏感性Air Sensitive
Merck14,7893
检测方法HPLC,NMR
BRN774381
稳定性稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。
LogP1.090
NIST化学物质信息3,4-Dihydroxybenzaldehyde(139-85-5)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS号UL0380000
F9
Hazard NoteIrritant/Air Sensitive
海关编码29124900
制备方法
方法一
由3,4-亚甲基二氧基苯甲醛经下列步骤制得。将新处理过的五氯化磷分次加入3,4-亚甲基二氧基苯甲醛中，开始时反应很剧烈，需用冰水冷却，同时应防止湿气侵入。大约在加入一半五氯化磷后应变慢，可不再冷却。五氯化磷的用量为3,4-亚甲基二氧基苯甲醛的3倍（摩尔）。将所得反应液慢慢加热1h，放出氯化氢，再减压抽出挥发物。然后，将反应物倾入冷水中，析出的乳状油层放置固化。再慢慢沸腾3h，加活性炭过滤，滤液减压浓缩，冷却至0℃，析出结晶。过滤、水洗后用水重结晶，得成品。常见问题列表
结构特性
3,4-二羟基苯甲醛结构中含有两个酚羟基，具有一定的酸性，可以和碱性物质发生酸碱中和反应，生成相应的盐。由于它含有两个酚羟基，可以参与亲核取代反应，例如与卤代烃反应生成酯类、醚类等化合物。此外，醛基是一个高度活泼的官能团，可以很容易地转变为羧基，酯基以及不饱和双键等等。
用途
用于有机合成;医药中间体，可用于合成多种抗菌素和消炎药物,具有抗炎和增加冠脉血流量的作用，是四季青叶中抗心绞痛的有效成分，是老头草治疗肾炎的主要有效成分之一;也用于香料合成。作用原理
具有扩张冠状动脉，增加冠脉血流量作用；对心脏和外周血管的作用；抑制血小板聚集作用；抗菌消炎作用；钙拮抗作用；修复受损静脉瓣膜，治疗静脉曲张。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3,4-二羟基苯甲醛3,4-Dihydroxybenzaldehyde, 97%(139-85-5)
Sigma Aldrich
139-85-5(sigmaaldrich)