139366-35-1
中文名称
8-溴-5-硝基喹啉
英文名称
8-BROMO-5-NITROQUINOLINE
CAS
139366-35-1
分子式
C9H5BrN2O2
分子量
253.05
MOL 文件
139366-35-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
139366-35-1 结构式
物理化学性质
熔点136-137 °C
沸点370.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.747±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.16±0.29(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
16567-18-3
139366-35-1
A. 8-溴-5-硝基喹啉（464A）的合成：在室温下，将8-溴喹啉（25.00 g，120.2 mmol）溶解于浓硫酸（82.5 mL）中，随后将反应体系冷却至0℃。在10分钟内，缓慢滴加发烟硝酸（32.5 mL）。滴加完毕后，将反应体系逐渐升温至室温，随后进一步加热至65℃。在65℃下持续反应48小时后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢倒入冰（500 g）中。用二氯甲烷（5×200 mL）对混合物进行萃取。合并有机层，用饱和盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，得到粗产物464A，为浅黄色固体（28.6 g，收率94%）。HPLC分析：纯度98%，保留时间2.717分钟（YMC S5 ODS柱，4.6×50 mm，流动相为含0.2%磷酸的10-90%甲醇水溶液，梯度洗脱4分钟，流速4 mL/min，检测波长220 nm）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/77605, 2004, A1
[2] Patent: US2005/119228, 2005, A1
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 6, p. 1969 - 1981
[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 552
[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1893, vol. <2> 48, p. 158