16567-18-3
中文名称
8-溴喹啉
英文名称
8-Bromoquinoline
CAS
16567-18-3
分子式
C9H6BrN
MDL 编号
MFCD00191859
分子量
208.05
MOL 文件
16567-18-3.mol
更新日期
2024/05/10 09:50:56
16567-18-3 结构式
基本信息
中文别名
8-溴喹啉8-溴代喹啉
英文别名
8-BROMOQUINOLINERARECHEM AK ML 0146
8-BROMOQUIOLINE
http://www.ruiyitech.com/detail.phpCAS=578-66-5&class_id=4
8-bromooquinoline
8-Bromoquinoline ,97%
物理化学性质
外观性状淡黄色液体
熔点58-59 °C
沸点112-113 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度1.594 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.672(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Refrigerator (+4°C)
酸度系数(pKa)2.33±0.17(Predicted)
形态熔化后的液体
比重1.594
颜色透明黄色至黄棕色
敏感性感光
检测方法GC
InChIKeyPIWNKSHCLTZKSZ-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Quinoline, 8-bromo-(16567-18-3)
存储注意事项氮气保护
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29334900
常见问题列表
溴喹啉
有七种位置异构体，其主要物性列表如下：▼
▲
名称
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
2-溴喹啉
48～49
溶于乙醚、氯仿、苯
3-溴喹啉
12～15
274～276、 95(66.66Pa)
4-溴喹啉
29～30
270(分解)
易溶于稀酸
5-溴喹啉
52(针状晶体)
280
6-溴喹啉
24
278
7-溴喹啉
52(针状晶体)
290
8-溴喹啉
80
165～166 (2399.79Pa)
制备
将喹啉（25 mmol）在二氯甲烷（30 mL）中的溶液冷却至0°C。在保持0℃的同时，在30分钟内向反应混合物中分批加入N-溴琥珀酰亚胺（2.045g，11.5mmol）和三氟乙酸（1.86mL，25mmol）。将得到的/结果棕色浆液加热至环境温度。当TLC指示反应完成时，将所得/所得棕色浆液搅拌过夜。淬灭反应混合物。用氢氧化钠溶液调节反应混合物的pH至10。用二氯甲烷萃取反应混合物。用水洗涤反应混合物两次。用无水硫酸钠干燥合并的有机层。真空浓缩合并的有机层。
用途和制备方法
3-溴喹啉与混酸作用生成3-溴-5-硝基喹啉，与高锰酸钾加热被氧化为5-溴-2，3-吡啶二甲酸。6-溴喹啉与硝酸加热生成6-溴-8-硝基喹啉，与高锰酸钾作用被氧化为2，3- 吡啶二甲酸。
由2-羟基喹啉与五溴化磷作用制得2-溴喹啉。
由喹啉过溴化物于180℃加热制得3-溴喹啉。
由4-羟基喹啉与五溴化磷加热，或由4-氨基喹啉经重氮化反应制得4-溴喹啉。
5-溴喹啉由间溴苯胺、甘油、间溴硝基苯及浓硫酸加热，或由5-氨基喹啉经重氮化反应制取。
由对溴苯胺与甘油、浓硫酸、对溴硝基苯加热制得6-溴喹啉。
由7-氨基喹啉经重氮化反应制得7-溴喹啉。
8-溴喹啉由邻溴苯胺、甘油、浓硫酸及邻溴硝基苯加热制得。
用途：作有机合成试剂。