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14001-69-5

中文名称 2-甲氧基-5-硝基嘧啶
英文名称 2-methoxy-5-nitropyrimidine
CAS 14001-69-5
分子式 C5H5N3O3
分子量 155.11
MOL 文件 14001-69-5.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:19
14001-69-5 结构式 14001-69-5 结构式

基本信息

中文别名
2-甲氧基-5-硝基嘧啶
英文别名
2-methoxy-5-nitropyrimidine
Pyrimidine, 2-methoxy-5-nitro-
2-methoxy-5-nitropyrimidine ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:硝基嘧啶

物理化学性质

熔点168-169 °C
沸点305.3±34.0 °C(Predicted)
密度1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.99±0.22(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319

制备方法

方法1
2-氯-5-硝基嘧啶

10320-42-0

甲醇钠

124-41-4

2-甲氧基-5-硝基嘧啶

14001-69-5

1. 合成2-甲氧基-5-硝基嘧啶:将2-氯-5-硝基嘧啶(0.486g,3.03mmol)加入甲醇钠(0.090g钠)的甲醇(12mL)溶液中,回流加热1小时。冷却后,反应混合物经真空浓缩,用乙酸乙酯萃取,水洗。水层再用氯仿萃取,合并有机层,用硫酸钠干燥,浓缩,得到黄色粉末状2-甲氧基-5-硝基嘧啶(0.347g,收率75%)。 2. 合成5-氨基-2-甲氧基嘧啶:将上述硝基化合物(0.342g,2.20mmol)溶于甲醇(20mL),加入10% Pd/C(0.30g),在氢气氛围(25英寸/小时)下搅拌18小时。反应混合物经硅藻土过滤,浓缩,得到无色油状5-氨基-2-甲氧基嘧啶(0.274g,收率100%)。 3. 合成目标化合物:将上述氨基化合物(0.274g,2.19mmol)溶于四氢呋喃(3mL),加入1.25mL NaHMDS(2M THF溶液),搅拌10分钟。加入1-[4-氯-6-(4-吗啉基)-1,3,5-三嗪-2-基]-2-(二氟甲基)-4-甲氧基-1H-苯并咪唑的THF(5mL)溶液(0.31g,0.78mmol),继续搅拌90分钟。反应混合物用乙酸中和,水稀释,乙酸乙酯萃取。有机层用水和氨水洗涤,干燥,浓缩。从乙醇/二氯甲烷中重结晶,得到目标化合物(0.098g,收率26%)。

参考文献:

[1] Patent: US2011/9405, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56

[2] Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 567,569,570

[3] Australian Journal of Chemistry, 1966, vol. 19, p. 2321,2326

[4] Patent: WO2005/3100, 2005, A2. Location in patent: Page 135

2-甲氧基-5-硝基嘧啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22M30802-甲氧基-5-硝基嘧啶
2-Methoxy-5-nitropyrimidine
14001-69-51G575元
2025/05/22M30802-甲氧基-5-硝基嘧啶
2-Methoxy-5-nitropyrimidine
14001-69-55G1915元
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