140148-70-5
中文名称
(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸
英文名称
(3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid
CAS
140148-70-5
分子式
C10H17NO4
MDL 编号
MFCD03094728
分子量
215.25
MOL 文件
140148-70-5.mol
更新日期
2024/04/23 14:39:21
140148-70-5 结构式
基本信息
中文别名
(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸(S)-1-叔丁氧羰基吡咯烷-3-甲酸
吡咯烷-1,3-二羧酸1-叔丁酯
(S)-1-BOC-3-羧基吡咯烷
英文别名
(3s)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid(3S)-BOC-1-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(3S)-BOC-BETA-PRO-OH
BOC-(3S)-1-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
BOC-L-B-PROLINE
S-1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(S)-1-N-BOC-BETA-PROLINE
(S)-N-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(S)-PYRROLIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
1-N-Boc-delta-Proline
(3S)-1-(tertbutoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
(S)-1-N-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLICACID
R-1-BOC-3-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
N-Boc-D-proline
1-N-boc-3-pyrrolidinecarboxylate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点140-145°C
沸点337.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)4.47±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]/D +15.0°, c = 0.5% in chloroform
水溶解性Soluble in water (slightly).
InChIKeyHRMRQBJUFWFQLX-ZETCQYMHSA-N
安全数据
常见问题列表
简介
(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸又叫(S)-N-Boc-β-脯氨酸，是一种氨基酸衍生物，可由(S)-β-脯氨酸与Boc2O一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备USP30抑制剂。
制备
将(S)-β-脯氨酸(152mg,1.32mmol)和Boc2O(350mg,1.58mmol)悬浮于去离子H2O(1mL)和丙酮(3mL)。将混合物冷却至0℃，添加固体Na2CO3(72mg,0.660mmol)。3小时后，真空除去丙酮，滴加柠檬酸水溶液(20％w/v)，直至观察到pH4。将混合物用H2O(15mL)和EtOAc(15mL)稀释。将水相用EtOAc(2×10mL)萃取。将合并的有机相用Na2SO4干燥，浓缩，之后产物沉淀为白色固体，得到284mg(99％)的(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸。应用
(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸可用于制备具有下述结构的涉及泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30(USP30)的抑制剂。