14162-95-9
14162-95-9 结构式
基本信息
4-溴-2,2'-联吡啶 5G
2,2'-Bipyridine,4-bromo-
4-Bromo-2,2''-bipyridine
4-BroMo-2,2'-bipyridine 97%
4-broMo-2-(pyridin-2-yl)pyridine
4-Bromo-2,2''-bipyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
14163-03-2
14162-95-9
在氮气保护下，将4-溴-[2,2'-联吡啶] 1-氧化物（786 mg，3.13 mmol）溶解于干燥的氯仿（10 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，向溶液中缓慢加入三溴化磷（PBr3，1.0 mL，10 mmol）。将反应混合物加热回流5小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，用6N氢氧化钠水溶液调节pH至碱性，并用氯仿（CHCl3）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到白色固体产物4-溴-2,2'-联吡啶（728 mg，3.09 mmol，产率98.7%）。产物的结构通过1H NMR、IR光谱、熔点和ESI-MS进行了确证。1H NMR (CDCl3): δ = 8.69 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.83 (dt, J1 = 8.0 Hz, J2 = 1.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J1 = 5.1 Hz, J2 = 1.8 Hz, 1H), 7.34 (ddd, J1 = 7.5 Hz, J2 = 4.8 Hz, J3 = 1.6 Hz, 1H)。IR (KBr): ν = 1565, 1545, 1452, 1386, 1280, 1066, 994, 833, 787, 687 cm-1。熔点：51.5-53℃。ESI-MS: m/z = 256.9, 258.9 [M + Na]+ (计算值C10H7N2Br + Na = 256.9, 258.9)。
参考文献：
[1] Patent: US2012/247546, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 40, p. 5514 - 5517
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 28, p. 6295 - 6302
[4] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, # 10, p. 2281 - 2288
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 8, p. 1293 - 1302