84249-14-9
中文名称
2-氨基-4-溴吡啶
英文名称
2-Amino-4-bromopyridine
CAS
84249-14-9
分子式
C5H5BrN2
MDL 编号
MFCD01646115
分子量
173.01
MOL 文件
84249-14-9.mol
更新日期
2024/03/29 23:26:17
84249-14-9 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4-溴吡啶4-溴吡啶-2-胺
英文别名
2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE4-BROMOPYRIDIN-2-AMINE
4-BROMO-PYRIDIN-2-YLAMINE
AKOS BBS-00001381
AURORA 23224
OTAVA-BB BB7110952492
4-Bromo-2-aminopyridine
4-Bromo-2-amine-pyridin
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
熔点136-138°C
沸点268.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)5.72±0.11(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至米色
InChIKeyBAQKUNMKVAPWGU-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H319
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-36-22
安全说明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
常见问题列表
概述
2-氨基-4-溴吡啶，又名4-溴-2-氨基吡啶，由于分子中溴原子、氨基可以继续生化引入其它官能团，可以设计和合成很多新颖多样的杂环化合物，因此，2-氨基-4-溴吡啶是一种应用广泛的医药中间体。用途
2-氨基-4-溴吡啶是可用于有机合成的化合物。制备
CN201510652275.8提供一种新的2-氨基-4溴吡啶的合成方法，该方法原料成本低廉，收率高， 反应操作简单，三废处理方便，易于实现工业化。
包括以下步骤：
(1)酯化反应：4-溴吡啶盐酸盐酯化得到4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品；
(2)氨化反应：4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品经氨化得到4-溴吡啶-2-甲酰胺；
(3)霍夫曼降解反应：4-溴吡啶-2-甲酰胺经霍夫曼降解得到2-氨基-4-溴吡啶；
第一步：于20升三口瓶中加入丙酮酸乙酯，降温至0度，机械搅拌下滴加双氧水，滴加过程控制温度0度以下，滴完放置待用；于200升反应釜中加入二氯甲烷以及4-溴吡啶盐酸盐游离后的二氯甲烷溶液(如取5公斤4-溴吡啶盐酸盐，溶于30升水中，用碳酸氢钠调PH至8，用50升二氯甲烷分三次萃取)，硫酸亚铁和浓度为50wt％的硫酸水溶液，搅拌下降温至零下10度，滴加之前20升反应 瓶中制好的试剂，滴加过程温度控制在零下10度到0度之间，滴完保温搅拌一小时，TCL检测反应结束，将反应体系加入100升水中，充分搅拌30分钟，分液，反复此操作，至水相无色，有机相浓缩，得到粗品8.5公斤，为棕红色液体A，不需纯化，直接用于下一步。
第二步：将8.5公斤A分批加入35升氨水中，甲烷搅拌过夜，离心，得到粗品用乙酸乙酯泡洗，离心，得到酰胺4.5公斤；
第三步：于50升反应釜中加入水，氢氧化钠，搅拌下降温到0度，滴加溴素，滴完降 温至零下10度，分批加入酰胺，加完保温搅拌一个小时，然后加热至80度反应一个小时，TCL 检测至反应结束，降至室温，离心，得到粗品，用甲苯结晶，得到纯品1.5公斤。