141645-16-1
中文名称
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
英文名称
(2-Butyl-5-nitrobenzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
CAS
141645-16-1
分子式
C19H17NO5
分子量
339.34
MOL 文件
141645-16-1.mol
更新日期
2024/04/22 14:21:57
141645-16-1 结构式
基本信息
中文别名
决奈达隆中间体5决奈达隆中间体3
盐酸决奈达隆中间体
决奈达隆中间体-羟基苯甲酰基
决奈达隆相关化合物D(USP)
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰)-5-硝基苯并呋喃
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
英文别名
Dronedarone RC DDronedarone USP RC D
Dronedarone Impurity C
Dronedarone USP Related Compound D
Dronedarone Impurity 4(Dronedarone USP RC D)
2-Butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran
2-N-Butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran
4-(2-butyl-5-nitro-1-benzofuran-3-carbonyl)phenol
22-(n-Butyl)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran
Dronedaron Impurity C/ Dronedarone Related Compound D
物理化学性质
熔点129 - 131°C
沸点559.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0Pa at 25℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)7.40±0.15(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性220μg/L at 20℃
常见问题列表
性质
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃在常温常压为白色或者灰白色固体粉末状。用途
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃可作为医药化学和有机合成中间体，例如是是抗心律失常药物分子决奈达隆的关键合成中间体，决奈达隆适用于有阵发性或持续性心房颤动病史的窦性心律患者，减少因心房颤动（
AF）住院的风险。在合成转化中，结构中的酚羟基可以在碱性条件下进行烷基化反应，或者变成三氟甲磺酸酯进行后续的药物分子修饰。制备方法
将氯化铝
(28.3 g, 0.212 mol) 添加到2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃(30 g, 0.084 mol) 在氯苯
(180 mL) 中的溶液中,将所得的混合物在 85°C 下加热 4 小时。让反应混合物冷却至60 °C，用水(120
mL)淬灭混合物。进一步冷却至35 °C，加入二氯甲烷 (150 mL)搅拌约 30 分钟。分离两相，用水 (150
mL)洗涤有机层，减压浓缩混合物。将氯苯 (60 mL) 添加到残留物中并在 0°C搅拌2 小时，过滤分离的固体，用氯苯 (15 mL)
洗涤混合物，并在 65 °C 下干燥得2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃。
图 2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃的合成路线