14187-32-7
中文名称
二苯并-18-冠醚-6
英文名称
Dibenzo-18-crown-6
CAS
14187-32-7
EINECS 编号
238-041-3
分子式
C20H24O6
MDL 编号
MFCD00005098
分子量
360.4
MOL 文件
14187-32-7.mol
更新日期
2024/04/24 17:01:09
14187-32-7 结构式
基本信息
中文别名
二苯并-18-冠醚-6二苯并-18-冠(醚)-6
二苯基十八冠六聚乙醚
二苯并十八冠六聚乙醚
二苯-18-框-6
二苯并-18-冠醚-6, 98+%
英文别名
1,4,7,14,17,20-HEXAOXA-[7.7]ORTHOCYCLOPHANE2,3,11,12-DIBENZO-1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECA-2,11-DIENE
6,7,9,10,17,18,20,21-OCTAHYDRODIBENZO
6,7,9,10,17,18,20,21-OCTAHYDRODIBENZO[B,K][1,4,7,10,13,16]HEXAOXACY-CLOOCTADECENE
CROWN ETHER/DIBENZO-18-CROWN-6
DIBENZO-18-CROWN-6
DIBENZO-18-CROWN 6-ETHER
2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene,dibenzo-18-crown-6
6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo(b,k)(1,4,7,10,13,16)hexaoxacyclooctade
6,7,9,10,17,18,20,21-OCTAHYDRODIBENZO(b,k)(1,4,7,10,13,16)HEXAOXACYCLOOCTADECIN
6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine
Crown 18
crown18
crown-18
Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecane
Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin, 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-
dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin,6,7,9,10,17,18,20,21-octahyd
dibenzo[bk][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecane
Dibenzocrown
Diphenyl-18-crown-6-polyether
所属类别
化学试剂：醚类物理化学性质
熔点162-164 °C(lit.)
沸点380-384 °C (679 mmHg)
密度1.1801 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
闪点380-384°C/679mm
储存条件Store below +30°C.
溶解度0.007克/升
形态蓬松粉末
颜色白色至略带米色
水溶解性难溶
敏感性空气敏感
最大波长(λmax)277nm(CH2Cl2)(lit.)
Merck14,2602
BRN1162153
InChIKeyYSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Dibenzo-18-crown-6(14187-32-7)
安全数据
警示词警告
危险性描述H319-H315-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36-R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany2
RTECS号HP5386000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29329995
毒性LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg
制备方法
方法1
注意1冠醚有毒，操作应小心。
在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅什器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中，加入330克(3.00摩尔)邻苯止酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下，加入122克3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃)，滴加222f克(1.55摩尔)双（2一氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液，历时2小时。继续搅拌回流1小肘，冷至90℃，再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠，搅拌回流30分钟后，滴加222克1.55摩尔)双(2一氯乙墓)醚与150毫升正丁醇配成的溶液，历时2小时。继续反应1小时后，滴加21毫升浓盐酸使之酸化，蒸出约了00毫升正丁醇后，往蒸馏瓶中滴加水，其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏，直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30一
40℃，用500毫升丙酮稀释余下的浆状物，搅拌凝聚的沉淀物，吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤，再与1升丙酮搅拌后吸滤，用500毫升丙酮洗涤，吸滤干燥，得221一260克(39一48%)白色纤维伏晶体，进一步纯化，可从苯中重结晶，则得白色纤维状晶体，
常见问题列表
概述
二苯并-18-冠醚-6是二氨基二苯并-18-冠醚-6的合成原料，二氨基二苯并-18-冠醚-6是一种重要的冠醚化合物，也是合成冠醚衍生物的重要中间体原料，其合成方法是以二苯并-18-冠醚-6为原料，经硝化、还原反应而制得，所用还原方法为Pd/C还原法，因催化剂价格昂贵而受到限制。合成二氨基二苯并-18-冠醚-6的原料二苯并-18-冠醚-6的传统合成方法是在氮气保护下回流反应，条件苛刻，步骤繁琐，反应周期长，温度高，产率低。超声波合成法是近年发展起来的一种新型合成方法。它具有方向性好，能量大，穿透能力强的优点，比传统有机合成方法更方便和易于操作，实验设备也比较简单易于控制，在有机合成中的应用越来越广泛。制备
二苯并-18-冠醚-6的制备：称取一定量的邻苯二酚，双二氯乙基醚，KOH，一定体积的DMSO和少量的2，6-二叔丁基对甲苯酚，密封好后放入超声波反应中，加热至50-60℃，保温反应3h，加水趁热抽滤掉黑色粘稠物质，水洗，碱洗滤饼，静置滤液逐渐析出灰白色固体，抽滤，用甲醇重结晶，得产品2.53g，产率35.1%。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
二苯并-18-冠醚-6Dibenzo-18-crown-6, 98%(14187-32-7)
Sigma Aldrich
14187-32-7(sigmaaldrich)