14215-97-5
中文名称
1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖
英文名称
1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-D-RIBOFURANOSE
CAS
14215-97-5
分子式
C28H24O9
分子量
504.48
MOL 文件
14215-97-5.mol
更新日期
2024/04/28 11:24:56
14215-97-5 结构式
基本信息
中文别名
克罗拉滨杂质41-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖
1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基呋喃戊糖
甲基 Α-D-呋喃阿拉伯糖苷,METHYL Α-D-ARABINOFURANOSIDE
(3R,4R,5R)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氢呋喃-3,4-二基 二苯甲酸酯
(3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基)-4-(苯甲酰氧基)-5-[(苯甲酰氧基)甲基]噁戊环-3-基苯酸盐
1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-D-RIBOFURANOSE1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖
英文别名
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoylriboseTRI-O-BENZOYL-1-O-ACETYL-D-RIBOFURANOSE
1-ACETYL-2,3,5-TRIBENZOYL-3-D-RIBOFURANOSIDE
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-0-benzoyl-D-ribofuranose
1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-D-RIBOFURANOSE
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranose
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha,beta-D-ribofuranose
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranose
1-O-Acetyl-2,3,5-Tri-O-Benzoyl-D-Ribofuranose extrapure, 98%
"[5-(ACETYLOXY)-3 4-BIS(BENZOYLOXY)OXOLAN-2-YL]METHYL BENZOATE
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点126-127 °C
沸点621.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形态固体
颜色白色至灰白色
常见问题列表
应用
“氟糖”化学名为2-脱氧-2-氟-1，3，5-三苯甲酰基-α-D-阿垃伯呋喃糖，是通过在呋喃糖基的C-2’位引入氟原子的方式，实现对呋喃型糖基的结构修饰，这种结构修饰大大提了糖基化合物的生物活性、改变了在生物体内的代谢途径及代谢速率、延长了作用时间。氟糖可以用来合成多种抗病毒、抗肿瘤药物，其中Clofarabine是一个目前倍受关注的抗肿瘤药物。制备
一种2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖结晶母液的利用方法，通过与醋酐反应，将结晶母液中含有的2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖及其异构体1-羟基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖制备成1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖），具有如下步骤：
(1)将2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖的二氯甲烷-正己烷结晶母液浓缩干，得到浓缩物；
(2)将浓缩物用溶剂溶解，加入醋酐，冷却后加入浓硫酸，保温搅拌反应，反应结束后加入水，室温搅拌2～3小时，过滤得粗品；
(3)用乙醇溶解粗品，加入硅胶、活性炭保温搅拌，热过滤，滤液结晶，抽滤，得到1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖）。