142166-01-6
中文名称
3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-甲酸甲酯
英文名称
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-7-carboxylic acid methyl ester
CAS
142166-01-6
分子式
C10H11NO3
分子量
193.2
MOL 文件
142166-01-6.mol
更新日期
2025/08/17 17:09:58
142166-01-6 结构式
基本信息
中文别名
3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-甲酸甲酯3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-甲酸甲酯
3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-甲酸甲酯
3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-7-carboxylatemethyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-carboxylate
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-7-carboxylic acid methyl ester
methyl methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-carboxylate
2H-1,4-Benzoxazine-7-carboxylic acid, 3,4-dihydro-, methyl ester
3,4-Dihydro-7-(methoxycarbonyl)-2H-1,4-benzoxazine, 3,4-Dihydro-7-(methoxycarbonyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
所属类别
化学试剂：酯类物理化学性质
熔点86～88℃
沸点337.2±41.0 °C(Predicted)
密度1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.00±0.20(Predicted)
外观Off-white to brown Solid
制备方法
方法1
142166-00-5
142166-01-6
以3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-甲酸甲酯（1g，4.83mmol）为起始原料，将其与三氟化硼乙醚络合物（1.273mL，10.14mmol）在四氢呋喃（20mL）中混合。将反应混合物在0℃下搅拌20分钟。随后，向反应体系中缓慢加入硼氢化钠（0.383g，10.14mmol），并在0℃下继续搅拌1小时，然后升至室温反应过夜。反应完成后，加入乙酸乙酯（约1mL）稀释，随后加入1N盐酸水溶液淬灭反应。用乙酸乙酯在室温下进行萃取，分离有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，最后在减压下浓缩，得到目标产物3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-甲酸甲酯（0.916g，4.74mmol，收率98%），为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/30550, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0658
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 24, p. 8219 - 8248