142247-38-9
中文名称
4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸
英文名称
N-Boc-(4-piperidin-4-yl)butyric acid
CAS
142247-38-9
分子式
C14H25NO4
分子量
271.35
MOL 文件
142247-38-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
142247-38-9 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-4-哌啶丁酸N-BOC-哌啶-4-丁酸
N-BOC-4-哌啶基)丁酸
4-(N-BOC-4-哌啶)丁酸
N-BOC-4-哌啶丁-4-基丁酸
4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸
4-(1-BOC-哌啶-4-基)丁酸
4-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)丁酸
4-(N-BOC-4-哌啶基)丁酸 1G
4-哌啶丁酸, 1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-
英文别名
N-Boc-4-piperidinebutanoic Acid1-Boc-4-piperidinebutanoic acid
N-BOC-piperidine-4-butanoic acid
N-BOC-4-PIPERIDIN-4-YL-BUTYRIC ACID
1-BOC-4-(3-CARBOXY-PROPYL)-PIPERIDINE
4-(1-BOC-PIPERIDIN-4-YL)-BUTANOIC ACID
4-(1-BOC-PIPERIDINE-4-YL)-BUTANOIC ACID
4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)butanoic acid
4-(1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)butanoic acid
4-Piperidinebutanoic acid, 1-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点399.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.82±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
42516-28-9
79099-07-3
142247-38-9
步骤A: 4-(1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)丁酸的合成 1. 在氮气保护下，将四乙基-4-膦酸巴豆酸酯（7.2克，28.8毫摩尔）溶于50毫升无水甲苯中，冷却至0℃。 2. 通过注射器缓慢加入六甲基二硅基氨基钾（48mL，28.8mmol，0.5M的甲苯溶液），搅拌30分钟。 3. 加入固体1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮，将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌16小时。 4. 反应完成后，用300mL乙酸乙酯稀释混合物，依次用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。 5. 减压浓缩除去溶剂，通过快速柱色谱（150克二氧化硅，4/1己烷/乙酸乙酯）纯化，得到327毫克（5％收率）产物，为异构体混合物。 步骤B: N-Boc-4-哌啶丁酸的合成 1. 将上述得到的异构体混合物（327mg，1.1mmol）与10％钯碳（200mg，0.22mmol）溶于10毫升甲醇中。 2. 在1个大气压氢气氛围下，使用氢气气球搅拌反应混合物2小时。 3. 反应完成后，通过硅藻土过滤除去催化剂，浓缩滤液。 4. 将残余物溶于8毫升1/1四氢呋喃/水混合溶剂中，加入氢氧化锂（96mg，4.4mmol），搅拌过夜。 5. 加入50毫升乙酸乙酯和50毫升1M盐酸，分离有机层和水层。 6. 有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到291毫克（98％收率）N-Boc-4-哌啶丁酸。
参考文献：
[1] Patent: US6399619, 2002, B1