142646-58-0
142646-58-0 结构式
基本信息
4,4'-Dinonyl-2,2'-bipyridine
4,4 -DINOYL-2,2 -DIPYRIDYL
4,4'-Bis(nonyl)-2,2'-bipyridine
物理化学性质
制备方法
1134-35-6
111-83-1
142646-58-0
在氩气保护下，将二异丙胺（28.0 mL，0.160 mol，2.66当量）溶解于无水四氢呋喃（THF，60 mL）中。将反应体系冷却至0℃，缓慢滴加正丁基锂（107.0 mL，0.160 mol，2.66当量），并在该温度下搅拌1小时。随后，逐滴加入4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（11.0 g，0.060 mol，1当量）的无水THF（300 mL）溶液，反应混合物呈现橙色，继续搅拌3小时。保持反应体系于0℃，加入1-溴辛烷（28.0 mL，0.160 mol，2.66当量）的无水THF（20 mL）溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌12小时。反应完成后，首先用去离子水（20 mL）淬灭反应，然后将混合物倒入冰水混合物中，用二乙醚进行萃取。所得黄色油状产物通过己烷重结晶纯化，随后溶解于二氯甲烷（DCM）中，用稀氢氧化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，过滤后减压除去溶剂。最终产物在高真空下干燥，得到4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶（11.02 g，0.027 mol，收率45%）。产物结构通过1H NMR（500 MHz，DMSO）和HRMS（ESI）确认：1H NMR δ 8.85（s, 1H），8.83（s, 1H），7.28（s, 1H），7.27（s, 1H），2.68（t, J = 7.6 Hz, 4H），1.62（p, J = 8.2, 6.9 Hz, 4H），1.32-1.11（m, 24H），0.83（t, J = 6.5 Hz, 6H）；HRMS（ESI）m/z: [M + H]+ 计算值409.358，实测值409.3581。
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2014, vol. 104, p. 24 - 33
[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 2, p. 305 - 316