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1441190-66-4

中文名称 2,3-CGAMP
英文名称 2'3'-cGAMP
CAS 1441190-66-4
分子式 C20H24N10O13P2
分子量 674.41
MOL 文件 1441190-66-4.mol
更新日期 2025/10/21 13:04:27
1441190-66-4 结构式 1441190-66-4 结构式

基本信息

中文别名
2′,3′-CGAMP 钠盐
2-氨基-9-((5R,7R,8R,12AR,14R,15R,15AS)-14-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,10,15,16-四羟基-2,10-二氧代八氢-12H-5,8-甲桥呋喃[3,2-1][1,3,6,9,11]五氧杂[2,10]二磷杂环十四碳-7-基)-3,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮
英文别名
5’)pA(3’
2'3'-cGAMP
cyclic [G(2’
2'-3'-cyclic GMP-AMP
2',3'-cGAMP (free acid)
2',3'-cGAMP sodium salt
Mammalian (non-canonical) CDN
c[G(2',5')pA(3',5')p] / 2'3'-cGAMP
2′,3′-Cyclic guanosine adenosine monophosphate
2'-Guanylic acid, adenylyl-(3'→5')-, cyclic nucleotide

物理化学性质

沸点1159.9±75.0 °C(Predicted)
密度2.61±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
溶解度可溶于DMSO(高达至少25mg/ml)或水(高达10mg/ml)
酸度系数(pKa)0.89±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
水溶解性H2O: soluble
稳定性Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or distilled water may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIKeyCNVCOPPPOWRJAV-WOWVFUNENA-L

常见问题列表

药理作用
2’3’-环鸟苷酸腺苷酸(cGAMP,即环状[G(2’,5’)pA(3’,5’)p])由哺乳动物细胞中的环鸟苷酸腺苷酸合成酶(cGAS)在细胞质中检测到双链DNA时产生。与经典的3'3'-cGAMP类似,2'3'-cGAMP作为第二信使,通过结合并激活STING来引发先天免疫反应。STING激活后,通过TANK结合激酶1(TBK1)/干扰素调节因子3(IRF3)通路诱导I型干扰素[1],并通过NF-κB通路诱导促炎性细胞因子[1, 2]。结构和功能研究表明,2'3'-cGAMP 与细菌产生的经典 3'3'-cGAMP 存在显著差异 [3, 4]。2'3'-cGAMP 与 STING 的亲和力远高于 3'3'-cGAMP [1]。值得注意的是,某些STING变体能够区分非经典与经典cGAMP [3]。
STING activation with 2’3’-cGAMP
生物活性
2',3'-cGAMP Sodium Salt (2'-3'-cyclic GMP-AMP Sodium)是响应哺乳动物细胞质中的DNA产生的,并能以高亲和力结合 STING,且有效地诱导 interferon-β (IFNβ)。2',3'-cGAMP 结合 STING 的Kd值为3.79 nM。
靶点
TargetValue
STING
(Cell-free assay)
3.79 nM(Kd)

图谱信息

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