146-48-5
中文名称
育亨宾
英文名称
Yohimbine
CAS
146-48-5
EINECS 编号
205-672-0
分子式
C21H24N2O3
MDL 编号
MFCD00042748
分子量
352.43
MOL 文件
146-48-5.mol
更新日期
2024/04/25 09:55:27
146-48-5 结构式
基本信息
中文别名
17alpha-羟基育亨烷-16alpha-羧酸甲酯育亨宾
盐酸育亨宾
Δ-育亨賓鹼
阿嗎鹼
Δ-育亨賓[鹼]
英文别名
17alpha-hydroxy-yohimban-16alpha-carboxylic acid methyl esterAJMALICINE
ALPHA-YOHIMBIN
D-YOHIMBINE
RAUBASIN
RAUBASINE
yohimbine
YOHIMBINE, C-
17alpha-Hydroxyyohimban-16alpha-carboxylic acid
17-alpha-hydroxy-yohimban-16-alpha-carboxylicacimethylester
17-Hydroxyyohimban-16-carboxylic acid methyl ester
17-hydroxyyohimban-16-carboxylicacidmethylester
Aphrodine
Aphrosol
Benz[g]indolo[2,3-a]quinolizine, yohimban-16-carboxylic acid deriv.
Corynine
Methyl 17-hydroxyyohimban-16-carboxylate
Quebrachin
Quebrachine
Yohimban-16alpha-carboxylic acid, 17alpha-hydroxy-, methyl ester
所属类别
原料药：抗抑郁、躁狂药物理化学性质
外观性质白色结晶粉末,不溶于水。熔点：231 - 233°C
熔点231-233 °C(lit.)
比旋光度D20 +50.9 to +62.2° (ethanol); D20 +108° (pyridine); 20546 +129° (c = 0.5 in pyridine)
沸点487.66°C (rough estimate)
密度1.1640 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度四氢呋喃；二甲基亚砜；氯仿；
酸度系数(pKa)14.39±0.40(Predicted)
形态固体
颜色米色
InChIKeyBLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N
SMILES[C@@H]1(O)[C@H](C(OC)=O)[C@]2(C[C@@]3(N(C[C@@]2(CC1)[H])CCC1C2=C(NC3=1)C=CC=C2)[H])[H]
LogP2.730
NIST化学物质信息Yohimbine(146-48-5)
常见问题列表
天然的生物碱
育亨宾（Yohimbine）是一种天然的生物碱，分子式为：C12H26N2O3 。该药可从茜草科植物育亨宾树（Corynanthe yohimbe K. Schum.）的树皮和夹竹桃科萝芙木属Rauvolf ia植物的根中提取。育亨宾树产于非洲，而我国不产。育亨宾可选择性阻断突触前D2受体，促进去甲肾上腺素的释放，使海绵体神经末梢释放较多的去甲肾上腺素，减少阴茎静脉回流，利于充血勃起。少量应用时，可使会阴部肿胀，刺激脊髓勃起中枢而发挥治疗勃起功能障碍的作用，是作用于外周的勃起诱发剂。人体服用育亨提取物能使器官血管扩充，增加器官的血流量，增加一氧化二氮的形成，从而增强性功能。这是目前较为肯定而且应用最多的一种植物性治疗勃起功能障碍的纯植物保健食品。另外还可预防前列腺肥大和泌尿系统感染。
育亨宾提取物来自于育亨宾的干燥树皮。低含量棕红色粉末，白色到乳白色精细粉末，味微苦。
药理作用
育亨宾能选择性地阻断突触前的α2受体，促进去甲肾上腺上腺上腺素的释放。它使海绵体神经末梢释放较多的去甲肾上腺上腺上腺素，减少阴茎静脉回流，利于充血勃起。少量应用时，可使会阴部肿胀，刺激脊髓勃起中枢而使性功能亢进。本盐酸育亨宾还能产生心理上的兴奋作用，增加性欲。① 少量应用时，作用于腰椎的勃起中枢，而促使性功能亢进。
② 具有肾上腺素能阻断作用。临床应用：试用于因神经衰弱所致的功能性阳痿，亦用于因糖尿病等继发性阳痿。口服每次0.005～0.01g，一日3次。对重症者皮下注射2%育亨宾溶液0.5～1.0ml，每日2～3次，一次疗程为20次。副毒反应：有类似可卡因的局麻作用，偶有心悸、失眠、眩晕等症。停药后即可缓解。临床制剂：盐酸育亨宾及国外常用含育亨宾的复方制剂育西多、希氏育亨宾、百录奇育亨宾片、地佛育亨宾、古氏育亨宾、霍氏育亨宾、克诺尔育亨宾片、育司特灵、育必宁、马可洛宾、托诺坦等。此外与其类似的生物碱常用柯楠因、帽柱木。
适应症
用于治疗男性阳痿。适用于治疗心理性勃起功能障碍，对器质性勃起功能障碍疗效欠佳。育亨宾是第一个被FDA通过成为治疗阳痿的处方药，它的主要作用来自于阻断中枢神经上的α2adrenergic接受器，可以扩张生殖器官周边血管，使得完全充血解决勃起不全的问题，1987年的临床实验中有34%-43%的使用者从中获益。育亨宾碱纯品为白色粉末，微溶于水，溶于乙醇，氯仿，热苯，微溶于乙醚。
从加纳育亨宾树皮中提取出来的育亨宾碱可以有效改善男性性功能障碍，据报道在晒干的Pansinystalia Yohimba树皮中，混合育亨宾生物总碱的含量高达6.1％以上，其主要部分是育亨宾碱，因此植物提取大有开发的前景。已上市的育亨宾碱药品的剂型中，只有片剂和胶囊两种剂型。育亨宾碱的药理作用强、用药剂量小、分子量小，与盐酸成盐后成为育亨宾盐酸盐，其水溶性大大提高，易透过皮肤角质层等特点，符合制成透皮治疗体系。同时育亨宾还具有清风热、降肝火、消肿毒的功效。云南傣族很早也有应用， 在贵州常作退热、镇痛和治蛇咬伤，广西用于消炎、退热和治伤寒等。
副作用和不良反应
大剂量育亨宾产品可能副作用或不良反应包括： 肠胃不适，高血压、心跳加速、头晕、肠胃问题、异常兴奋、颤抖、睡眠障碍、焦虑、鼻窦疼痛、易怒、头痛、频尿、皮疹、噁心、呕吐等。临床研究表明温血动物大量给予育亨宾时，可出现流涎、不安、痉挛，以至呈中枢麻痹症状，心脏衰弱、血压下降，终至唿吸麻痹。由于育亨宾类似于麦角毒碱和麦角胺(均具a受体阻断作用)，具有将肾上腺素的升高血压效应翻转，故在临床应用本品时必须注意观察病人血压的变化。
由于育亨宾长期使用会产生某些不良副作用，甚至导致心肌梗死等严重后果，故加拿大、澳大利亚、挪威、芬兰和新西兰等西方国家的卫生当局已发出禁令，禁止育亨宾类植物伟哥产品在这些国家销售。但其他国家(包括美、英、法、德等在内)至今仍未禁止使用育亨宾作为增强性能力的保健产品原料。
药物相互作用
1. 育亨宾具有单胺氧化酶抑制剂作用，故在用药期间避免使用去氧肾上腺素及苯丙醇胺，也避免食用含酪胺丰富的食物。2. 利尿类抗高血压药氢氯噻嗪、呋塞米等，在降压同时，排出大量尿液，降低对膀胱三角区的刺激阈值，不利于阳痿治疗，应注意改变服药方法或改用其他抗高血压药。
注意事项
1、孕妇、哺乳女性、孩童、肝肾功能不佳、精神分裂症、前列腺问题、创伤后压力症候群、心血管疾病、血压异常、忧郁、焦虑、糖尿病患者请勿使用(因可能有有潜在危险性) 。2、服用抗凝血药物或手术前2周勿用(可能影响凝血功能)。
3、勿与高血压、糖尿病、精神科药物合併使用(可能影响药物作用，造成作用不佳或增强效果)。