14670-94-1
中文名称
3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸,97%
英文名称
3,5-DIMETHYLADAMANTANE-1-CARBOXYLIC ACID
CAS
14670-94-1
分子式
C13H20O2
MDL 编号
MFCD00188067
分子量
208.3
MOL 文件
14670-94-1.mol
更新日期
2025/08/01 20:41:27
14670-94-1 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸,97% 英文别名
1,3-DIMETHYLADAMANTAN-5-CARBOXYLIC ACID3,5-DIMETHYL-1-ADAMANTANE CARBOXYLIC ACID
3,5-DIMETHYLADAMANTANE-1-CARBOXYLIC ACID
AKOS B019696
AKOS BC-0371
ART-CHEM-BB B019696
CHEMBRDG-BB 4013910
物理化学性质
熔点89-90°C
沸点324.1±10.0 °C(Predicted)
密度1.183±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度微溶(0.14g/L)(25°C)
酸度系数(pKa)4.88±0.60(Predicted)
形态crystalline powder
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C13H20O2/c1-11-3-9-4-12(2,6-11)8-13(5-9,7-11)10(14)15/h9H,3-8H2,1-2H3,(H,14,15)
InChIKeyBSWOQWGHXZTDOO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C(O)=O)CC3(C)CC(CC(C)(C3)C1)C2
制备方法
方法1
64-18-6
707-37-9
14670-94-1
向与实施例1中所示相同的反应装置中加入3,5-二甲基-1-金刚烷醇（纯度：99％，30.0g），随后加入96％（质量分数）的浓硫酸（208g）。在室温下搅拌混合物至原料完全溶解后，将反应体系冷却至10℃至20℃的温度范围，并在此温度下逐滴加入甲酸（7.76g），滴加过程持续30分钟。滴加完毕后，将反应混合物升温至35℃，保持此温度反应3小时。通过气相色谱（GC）监测反应进程，确认3,5-二甲基-1-金刚烷醇的转化率为100％，3,5-二甲基-1-金刚烷羧酸的收率为92.6％。随后，再次将反应体系冷却至10℃至20℃的温度范围，并在30分钟内滴加70％（质量分数）的硝酸（19.6g）。滴加完成后，将反应混合物升温至50℃，保持此温度反应5小时。通过GC监测反应进程，确认3,5-二甲基-1-金刚烷羧酸的转化率为100％，3-羟基-5,7-二甲基金刚烷-1-羧酸的收率为98.0％。接下来，向与实施例1中所示相同的纯化装置中加入氢氧化钠（90.2g）、亚硫酸钠（35.5g）和去离子水（812g）制备混合溶液，并将该溶液冷却。在保持溶液温度在10℃至40℃范围内的条件下，将含有3-羟基-5,7-二甲基金刚烷-1-羧酸的反应混合物加入上述混合溶液中。随后，过滤收集析出的晶体，并用去离子水洗涤。最后，将晶体在40℃下减压干燥8小时，得到3-羟基-5,7-二甲基金刚烷-1-羧酸的白色晶体（32.6g，收率：87.5％）。
参考文献：
[1] Patent: US9051256, 2015, B1. Location in patent: Page/Page column 8; 9