146954-75-8
中文名称
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
英文名称
5'-O-(4,4-Dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-fluorouridine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
CAS
146954-75-8
分子式
C39H46FN4O8P
分子量
748.78
MOL 文件
146954-75-8.mol
更新日期
2025/11/30 21:35:13
146954-75-8 结构式
基本信息
中文别名
氟代RU2'-氟-DU CEP
2-F-RU亚磷酰胺单体
DMT-2′-氟-DU酰胺
2'-F-DU 亚磷酰胺单体
2,3-异丙叉-D-呋喃核糖
2'-脱氧-5'-DMT-2'- 氟尿苷-3-CE-亚磷酰胺
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
(2R,3R,4R,5R)-2-((BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHOXY)METHYL)-5-(2,4-DIOXO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-1(2H)-YL)-4-FLUOROTETRAHYDROFURAN-3-YL (2-CYANOETHYL) DIISOPROPYLPHOSPHORAMIDITE
英文别名
2'-Fluoro-dU CEP2’-F-rUPhosphoramidite
2'-F-dU Phosphoramidite
5'-O-DMT-2'-F-dU-3'-CEDPA
5'-DMT-2'-F-rU Phosphoramidite
DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite
DMT-2'-F-dU Amidite 0.25g, 89, Single
DMT-2'-F-DU AMIDITE 0.25G, AB, SINGLE
2'-Deoxy-2'-fluoro-5'-O-DMT-Uridine Phosphoramidite
2'-Fluoro-5'-O-DMT-2'-deoxyuridine-3'-CE-Phosphoramidite
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml
Ethanol: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml
Ethanol: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
生物来源non-animal source (no BSE/TSE risk)
InChIKeyHQHQPAYRJJMYQX-YOKGOYKLNA-N
SMILESN1(C=CC(=O)NC1=O)[C@@H]1O[C@H](COC(C2=CC=CC=C2)(C2C=CC(=CC=2)OC)C2=CC=C(C=C2)OC)[C@@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@H]1F |&1:8,10,36,51,r|
制备方法
方法1
102691-36-1
![5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷](/CAS/GIF/146954-74-7.gif)
146954-74-7
146954-75-8
在氩气保护下，将5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷（3.00 g，5.47 mmol）溶解于无水二氯甲烷（50 mL）中。依次加入N,N-二异丙基乙胺（0.55 mL，3.18 mmol）、1H-四唑（0.45 g，6.45 mmol）和双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦（1.92 g，6.36 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过TLC确认反应完成后，向反应混合物中加入5%碳酸氢钠水溶液（20 mL）进行分层，有机层用饱和食盐水（20 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为含3%三乙胺的己烷/乙酸乙酯（75:25至30:70，v/v）。收集含有目标产物的馏分，减压浓缩，得到(2R,3R,4R,5R)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-5-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟四氢呋喃-3-基 (2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺（2.76 g，产率67.3%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2816053, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0371
[2] Patent: US9371353, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 78
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | HY-45409 | 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite | 146954-75-8 | 1 g | 169元 |
| 2025/05/22 | HY-45409 | 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite | 146954-75-8 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 185元 |
| 2025/05/22 | HY-45409 | 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite | 146954-75-8 | 5 g | 809元 |